Methanesulfonic acid (5R,8S)-2-acetylamino-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester | 629618-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (5R,8S)-2-acetylamino-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 629618-28-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄S
• 分子量: 419.585
• InChiKey: KLTZRGKUZPZXIG-QADFFOFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (5R,8S)-2-acetylamino-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-acetylamino-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 Methanesulfonic acid (5R,8S)-2-acetylamino-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916