(E)-2-iodoethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether | 219983-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-iodoethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-[(E)-2-iodoethenoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 219983-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: ZIZVCINXCUZXFT-VQSFLMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodoethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 nickel diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 二异丁基氢化铝 、 异丙胺 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 5-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-(1R,2S,5R)]-2E,4E-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 生成 (E)-2-iodoethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
  参考文献：
  名称：

  Application of the Sonogashira Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Chiral 1,3-Dienol Ethers

  摘要：

  2-碘烯醇醚或炔醇醚的Sonogashira偶联反应提供了可进行半氢化的烯炔，生成4-烷基-1,3-二烯醇醚。该策略可获得(1Z,3E)、(1E,3Z)和(1Z,3Z)-4-烷基-1,3-二烯醇醚。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1976

文献信息

• Experimental and theoretical studies on the diastereoselective diels-alder reactions of chiral 1-alkoxy-1,3-butadienes. I: Parent system and 4-substituted derivatives
  作者：Marina Virgili、Miquel A Pericàs、Albert Moyano、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00854-5

  日期：1997.9

  Chiral 1-alkoxy-1,3-dienes (parent and 4-substituted) have been prepared from the corresponding chiral alkoxyacetylenes in a stereoselective manner following a 2C + 2C approach. The Diels-Alder reactions of the dienes with maleic anhydride and 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5-dione take place with significant diastereoselectivity. Theoretical calculations on these cycloadditions, performed with the

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。