but-2-ynoic acid-(4-bromo-phenacyl ester) | 946434-99-7

• 英文名称: but-2-ynoic acid-(4-bromo-phenacyl ester)
• 英文别名: But-2-insaeure-(4-brom-phenacylester)；[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl] but-2-ynoate
• CAS: 946434-99-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: MIELNLLOVICCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynoic acid-(4-bromo-phenacyl ester) 、 苯硼酸 在 [dpppPd(H₂O)2](OTf)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(3E)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-3-(1-phenylethylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的芳基2-炔基芳烷基甲基酯的对映选择性环化反应，是通过炔烃与芳基硼酸的碳钯反应引发的。

  摘要：

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0711772
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到but-2-ynoic acid-(4-bromo-phenacyl ester)
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的芳基2-炔基芳烷基甲基酯的对映选择性环化反应，是通过炔烃与芳基硼酸的碳钯反应引发的。

  摘要：

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0711772