1E-octen-3-ynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether | 219983-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1E-octen-3-ynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-methyl-2-[(E)-oct-1-en-3-ynoxy]-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 219983-90-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: FGEZITMWMHPQPA-POKAKQJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.412±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.900±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1E-octen-3-ynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氧气 、 nickel diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexoxy-(1R,2S,5R)]-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 Schwartz's reagent 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1E-octen-3-ynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
  参考文献：
  名称：

  Application of the Sonogashira Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Chiral 1,3-Dienol Ethers

  摘要：

  2-碘烯醇醚或炔醇醚的Sonogashira偶联反应提供了可进行半氢化的烯炔，生成4-烷基-1,3-二烯醇醚。该策略可获得(1Z,3E)、(1E,3Z)和(1Z,3Z)-4-烷基-1,3-二烯醇醚。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1976

文献信息

• Application of the Sonogashira Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Chiral 1,3-Dienol Ethers
  作者：Patrick H. Dussault、Darby G. Sloss、David J. Symonsbergen

  DOI：10.1055/s-1998-1976

  日期：1998.12

  Sonogashira couplings of 2-iodo enol ethers or ynol ethers provide enynes which undergo semihydrogenation to afford 4-alkyl-1,3-dienol ethers. (1Z,3E), (1E,3Z) and (1Z,3Z)-4-alkyl-1,3-dienol ethers are accessible using this strategy.

  2-碘烯醇醚或炔醇醚的Sonogashira偶联反应提供了可进行半氢化的烯炔，生成4-烷基-1,3-二烯醇醚。该策略可获得(1Z,3E)、(1E,3Z)和(1Z,3Z)-4-烷基-1,3-二烯醇醚。
• Photooxygenation of chiral dienol ethers: asymmetric synthesis of alkoxydioxines
  作者：Patrick H. Dussault、Qiang Han、Darby G. Sloss、David J. Symonsbergen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00666-3

  日期：1999.9

  chiral dienol ethers provides a new route to alkoxydioxines (alkoxyendoperoxides). Depending upon substitution and geometry, the [4+2] cycloaddition is accompanied or even supplanted by [2+2] cycloaddition leading to alkene cleavage and/or ene-like reaction leading to allylic hydroperoxides. The diastereoselectivity of cycloaddition is ultimately limited by the conformational freedom of the dienol ether

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。