百秋李醇 | 5986-55-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 百秋李醇
• 中文别名: [1R(1α,4β,4Aα,6β)]-八氢-4,8A,9,9-四甲基-1,6-亚甲基萘-1(2H)-醇；虎尾草醇；[1R(1Alpha,4Beta,4AAlpha,6Beta)]-八氢-4,8A,9,9-四甲基-1,6-亚甲基萘-1(2H)-醇；百秋里醇
• 英文名称: patchoulol
• 英文别名: patchouli alcohol；(-)-Patchoulialkohol；(1R,3R,6S,7S,8S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-3-ol
• CAS: 5986-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GGHMUJBZYLPWFD-CUZKYEQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°; mp (racemate) 39-40° (Danishevsky, Dumas); mp 46-47° (Mirrington, Schmalzl)
• 比旋光度：
  D20 -97.4° (c = 24 in chloroform)
• 沸点：
  bp8 140°
• 密度：
  d420 1.0284
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.5 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29061990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

百秋李醇作为广藿香挥发油的主要成分，是历版《中华人民共和国药典》规定的用于评价广藿香油质量的指标成分。目前对广藿香油中百秋李醇的测定主要采用气相色谱法，定量方法包括内标法与外标法。

测定方法

采用气相色谱仪测定广藿香油中百秋李醇含量的方法。使用毛细管色谱柱DB–5MS（30 mm×0.32 mm，0.25μm），正十八烷作为内标物，氢火焰离子化检测器进行检测，采用内标法定量。当百秋李醇含量在 0.2～2.0 mg/mL 范围内时，其峰面积与内标物峰面积之比与其质量浓度呈良好的线性关系，相关系数 r=0.9997。该方法的检出限为1μg/mL，加标回收率为 90.0%～100.6%，测定结果的相对标准偏差为 1.22%（n=6）。研究表明，此法简便、快速且测定结果准确可靠，精密度优于外标法。

百秋李醇对感染后肠易激综合征大鼠肠黏膜屏障的保护作用

高剂量百秋李醇通过上调 PI-IBS 大鼠肠黏膜 ZO-1 和 occludin 的表达，修复受损上皮细胞；同时抑制 IL-1β 的分泌，促进 IL-10 的分泌，改善肠道促炎/抗炎因子的失衡状态。然而，其对肠黏膜屏障的保护与调节作用不及藿香正气液。

参考文献

【1】陈桂琴, 罗香, 李桂生,等. 气相色谱法测定广藿香油中百秋李醇含量[J]. 化学分析计量, 2013(6):91-93.

【2】刘瑶, 刘伟, 余林中. 百秋李醇对感染后肠易激综合征大鼠肠黏膜屏障的保护作用[J]. 中华临床医师杂志:电子版, 2016, 10(20):3047-3052.

化学性质

百秋李醇来源于广藿香植物的干燥地上部分。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理研究表明，百秋李醇对甲型流感病毒、乙型流感病毒及禽流感病毒具有明显的抑制及杀灭作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  百秋李醇 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,8aR)-6-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  广atch香酚与四乙酸铅的反应，区域特异性片段化† ‡

  摘要：

  广藿香醇（1）形成2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]十一碳-7-烯-3-酮（5）与四乙酸铅。该酮经历酸催化的环化为2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳-9-烯-5-醇（10），并用氢化铝锂还原为2种立体异构醇。这些醇8中的一种容易随环化作用脱水成2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳9-烯（12）和双键异构体13，用酸进行更长的处理会导致Wagner-Meerwein重排为两个1,3,7,7-四甲基三环[6.2.1.0 2,6]-十一碳烯（19和20），与β-广p烯（23）同分异构。与对甲苯磺酸的另一种醇7形成环状醚1,3,7,7-四甲基-11-氧杂三环-[4.4.1.1 2,8 ]十二烷（15）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620202
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,6S)-6-异丙烯基-1,3,3-三甲基二环[2.2.2]辛烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 百秋李醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-广cho香醇

  摘要：

  从容易获得的单萜（R）-香芹酮开始，完成了广patch香醇的对映体特异性全合成。串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基Trig环化反应已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.012

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] ANTIBIOFILM FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS D'ANTIBIOFILM
  申请人：UNIV NORTHERN ARIZONA

  公开号：WO2018222924A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Methods and compositions related to molecules and formulations comprising antibiofilm materials are provide, including new formulations of Deep Eutectic Solvents (DES) that are chemically related to choline geranate. Specifically, geranic acid (a component of choline geranate DES) is a molecule from the isoprenoid/terpene family of compounds. Other members of this family as DES components include isoprenoid acids and chemical derivatives thereof.

  提供与分子和配方相关的方法和组合物，其中包括含有抗生物膜材料的新配方，其中这些配方包括与胆碱油酸盐化物相关的新型深共熔溶剂（DES）。具体来说，油酸（胆碱油酸盐化物DES的一种成分）是异戊二烯/萜类化合物家族中的一种分子。该家族的其他成员作为DES组分包括异戊二烯酸及其化学衍生物。
• Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism of the Osmate Esters of Cyclic Mono-olefins
  作者：Naokazu Sakota、Shunsaku Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.44.485

  日期：1971.2

  The osmate esters (as the di-pyridine adducts) of optically active mono-, di- and tricyclic mono-unsaturated terpenes were prepared for measurements of optical rotatory dispersion (ORD) and circular dichroism (CD). All the osmate esters of the cyclic olefins examined exhibited a strong Cotton effect in 470 mμ regions and a weak Cotton effect near 600 mμ regions, which were similar to those of the osmate

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN111138405A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光酸产生剂的结构通式为：式中，R1为和中的一种；R2为烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。该光酸产生剂的合成方法为：将广藿香醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；将所述中间体与(环己‑1,5‑二烯基氧基)‑三甲基‑硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。本发明所采用的原料广藿香醇具有较大分子量，其形成的光酸产生剂也具有较大分子量，可降低光酸产生剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。

表征谱图