(3S,3aS,5S,5aS,8S,9bS)-5,8-Dihydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one | 144461-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,5S,5aS,8S,9bS)-5,8-Dihydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,5S,5aS,8S,9bS)-5,8-dihydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 144461-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QNHJQMWDCQMNKF-KTBUFYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒿素; 苦艾内酯 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 deactivated Raney-Ni 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (3S,3aS,5S,5aS,8S,9bS)-5,8-Dihydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C8 to C9 in sesquiterpenes. Synthesis of the named Herbolide E from artemisin.

  摘要：

  The key intermediate 6 was obtained in five steps from artemisin (1). The spectroscopic characteristics of the synthetic product 7a reveal that the proposed structure for the natural herbolide E must be revised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79147-7