(E,2Z)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)propylidene]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoic acid | 121402-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,2Z)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)propylidene]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoic acid
• CAS: 121402-03-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅Si
• 分子量: 530.82
• InChiKey: XIERFMGBXJOQLP-KUCNPRDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2Z)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)propylidene]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4S-manoalide diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3,3-trimethyl-2-(3'-methylhexa-3',5'-dien-1-yl)cyclohex-1-ene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 ammonium formate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E,2Z)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)propylidene]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2

文献信息

• AMOO, VICTOR EKOW;DE, BERNARDO SILVANO;WEIGELE, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2401-2404
  作者：AMOO, VICTOR EKOW、DE, BERNARDO SILVANO、WEIGELE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——