(E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-bis-ethylsulfanyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 121401-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-bis-ethylsulfanyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 121401-98-7；121402-06-0
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 536.988
• InChiKey: KRCTYVUMFVWWEX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-bis-ethylsulfanyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,5E)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propylidene)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-5-enoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (3S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentan-2-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-bis-ethylsulfanyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2