methyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-iodo-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-allopyranoside 2-acetate | 107599-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-iodo-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-allopyranoside 2-acetate
• CAS: 107599-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₇IO₇Si
• 分子量: 544.5
• InChiKey: KVYSNZJWXCLYKN-GXXXTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-iodo-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-allopyranoside 2-acetate 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 1,1-二氯甲醚 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -15.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.52h， 生成 methyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-iodo-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-allopyranoside 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030

文献信息

• Total synthesis of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00243a043

  日期：1987.4