3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide) | 107599-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 107599-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₇Cl₃N₄O₅Si
• 分子量: 489.859
• InChiKey: XRXRKRZLDOAYJT-YHALQVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,8R,10S,12R,14S,16S,18R,19E,21Z,23E,25E,27Z,29E,31E,33S,34R,35S,36S,40R)-10,13,34-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-hydroxy-12-methoxy-6,6,33,35,36,42,42-heptamethyl-38-oxo-5,7,37,41,43,45-hexaoxatetracyclo[38.3.1.112,16.04,8]pentatetraconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-14-carboxylate 、 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide) 生成 methyl (1R,4R,8R,10S,12R,14S,15S,16S,18R,19E,21Z,23E,25E,27Z,29E,31E,33S,34R,35S,36S,40R)-18-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,14,34-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-methoxy-6,6,33,35,36,42,42-heptamethyl-38-oxo-5,7,37,41,43,45-hexaoxatetracyclo[38.3.1.112,16.04,8]pentatetraconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;OGAWA, Y.;CHAKRABORTY, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4696-4705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-allopyranoside 2-acetate 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 1,1-二氯甲醚 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030

文献信息

• Total synthesis of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00243a043

  日期：1987.4
• Synthesis and Biological Studies of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800590

  日期：2008.5.26