tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane | 180628-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 180628-72-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: HIKZWTHXSPEDIJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-Hydroxy-N-(3-hydroxy-5-{(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11