(R)-4-Hydroxy-N-(3-hydroxy-5-{(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-butyramide | 171013-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Hydroxy-N-(3-hydroxy-5-{(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-butyramide
• CAS: 171013-69-7
• 化学式: C₂₈H₄₂Cl₃NO₈
• 分子量: 627.002
• InChiKey: ZBSJMZVHBPLOJP-GYCBAISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Hydroxy-N-(3-hydroxy-5-{(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-butyramide 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(3R)-N-[3-hydroxy-5-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]phenyl]-3-methoxy-4-oxo-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (R)-4-Hydroxy-N-(3-hydroxy-5-{(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11