3-溴-8-硝基喹啉 | 5341-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-8-硝基喹啉
• 英文名称: 3-bromo-8-nitroquinoline
• 英文别名: 8-nitro-3-bromoquinoline
• CAS: 5341-07-1
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00234470
• 分子量: 253.055
• InChiKey: DTXRHWZDVULKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7693 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：腹腔-小鼠 LD: > 500 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-acetamino-3-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15904
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到3-溴-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉衍生物的5位选择性C–H三氟甲基化†

  摘要：

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01325b

文献信息

• Quinoline compounds as H.sup.+ -ATPases
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06008230A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to a quinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a pyridyl group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), A is --COHN-- or --NHCO--, n is an integer of 0 or 1, and ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## In which R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined, and pharmaceutically acceptable salt thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prevention and/or the treatment of bone diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or animals.

  这项发明涉及一种喹啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是吡啶基或芳基，每个基可能被适当的取代基取代，A是--COHN--或--NHCO--，n是0或1的整数，而##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如定义，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由人类或动物骨骼异常代谢引起的骨病的方法。
• PHENANTHROLINE PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BERYL THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20170029452A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a novel phenanthroline phosphonic acid compound and a pharmaceutical salt thereof, as well as an application of the compound and the pharmaceutical salt thereof as collagen prolyl hydroxylase inhibitors in the preparation of drugs for preventing or treating collagen prolyl-4-hydroxylase related disease.

  本发明涉及一种新型菲啰啉膦酸化合物及其药用盐，以及该化合物和药用盐作为胶原脯氨酸羟化酶抑制剂在制备用于预防或治疗胶原脯氨酸-4-羟基化酶相关疾病的药物中的应用。
• [EN] QUINOLINYL-PYRAZINE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINYL-PYRAZINE-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020132459A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinolinyl-pyrazine-carboxamide (or similar) structure which function as activators of the cholesterol biosynthesis pathway within cancer cells and/or immune cells, which function as activators of the cell cycle regulation pathway within cancer cells and/or immune cells, and which function as up-regulators of HMGCS1 protein expression within cancer cells and/or immune cells, and which function as effective therapeutic agents for treating, ameliorating, and preventing various forms of cancer and other inflammatory disease.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，其具有喹啉基-吡嗪-羧酰胺（或类似）结构，其在癌细胞和/或免疫细胞内作为胆固醇生物合成途径的激活剂，作为癌细胞和/或免疫细胞内细胞周期调控途径的激活剂，作为癌细胞和/或免疫细胞内HMGCS1蛋白表达的上调剂，以及作为治疗、改善和预防各种癌症和其他炎症性疾病的有效治疗剂。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR DIAGNOSIS AND TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2016183578A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A new class of quinoline compounds is useful for the detection and treatment of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases such as amyloidoses and tauopathies. The compounds can be synthesized in radiolabeled form for use as imaging agents, which can be used for early detection of aggregates in the brain or other tissues prior to onset of symptoms, allowing early therapeutic intervention. The compounds are also useful for the prevention and treatment of such diseases.

  一类新的喹啉化合物对于检测和治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病，如淀粉样蛋白病和tau蛋白病具有用处。这些化合物可以以放射标记形式合成，用作成像剂，可用于在症状发作之前早期检测大脑或其他组织中的聚集物，从而实现早期治疗干预。这些化合物还可用于预防和治疗这些疾病。
• Protonmotive Force: Development of Electrostatic Drivers for Synthetic Molecular Motors
  作者：James D. Crowley、Ian M. Steele、Brice Bosnich

  DOI：10.1002/chem.200500519

  日期：2006.12.4

  Ferrocene has been investigated as a platform for developing protonmotive electrostatic drivers for molecular motors. When two 3-pyridine groups are substituted to the (rapidly rotating) cyclopentadienyl (Cp) rings of ferrocene, one on each Cp, it is shown that the (Cp) eclipsed, pi-stacked rotameric conformation is preferred both in solution and in the solid state. Upon quaternization of both of the

  二茂铁已被研究为开发用于分子电动机的质子静电驱动器的平台。当两个3-吡啶基团被取代到二茂铁的（快速旋转的）环戊二烯基（Cp）环上时，每个Cp上都显示出（Cp）黯淡，π堆积的旋转异构构象，无论是在溶液中还是在溶液中都是优选的固体状态。当两个吡啶取代基通过质子化或烷基化进行季铵化时，表明优选的旋转异构构象是其中吡啶鎓基团旋转远离完全π-堆积构象的构象。静电计算表明旋转是由电荷之间的静电排斥引起的。一致地，当pi堆叠能量增加时，pi堆叠人口增加，相反，当静电排斥力增加时，π堆积的人口就会减少。这项工作旨在提供对静电驱动的二茂铁平台结合到分子电动机中时可以产生的扭矩大小的近似估计。总的结论是，二价二茂铁二吡啶基系统之间的静电相互作用能类似于pi堆积相互作用能，因此，至少需要三阳离子体系才能完全解开pi堆积吡啶取代基。