8-acetamino-3-bromoquinoline | 1476063-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetamino-3-bromoquinoline
• 英文别名: N-(3-bromo-8-quinolinyl)acetamide；N-(3-bromoquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 1476063-09-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: PDFOOFVREGKWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetamino-3-bromoquinoline 在 盐酸 、 MMPP 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15904
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-acetamino-3-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15904

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Remote Functionalization of 8‐Substituted Quinolines with <i>para</i> ‐Quinone Methides: Access to Unsymmetrical Tri(hetero)arylmethanes
  作者：Amarender G. Burra、Dilipkumar Uredi、Damoder R. Motati、Frank R. Fronczek、E. Blake Watkins

  DOI：10.1002/ejoc.202200191

  日期：2022.8.26

  An expedient method for the preparation of unsymmetrical tri(hetero)arylmethanes from para-quinone methides and derivatives of 8-aminoquinoline under copper catalysis is described.

  介绍了一种在铜催化下由对醌甲基化物和 8-氨基喹啉衍生物制备不对称三（杂）芳基甲烷的简便方法。
• Metal-Free Remote C–H Bond Amidation of 8-Amidoquinolines on the C5 Position under Mild Conditions
  作者：Dezhong Ji、Xin He、Yizhu Xu、Ziyue Xu、Yuchen Bian、Weixing Liu、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01980

  日期：2016.9.16

  An efficient and facile process was developed for the remote C-H bond amidation of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position which is geometric. The method only made use of PhI(OAc)(2) as a mediator and showed good tolerance toward numerous dibenzenesulfonimides and amides, giving the corresponding products in moderate to excellent yield.
• Correction to “Metal-Free Remote C–H Bond Amidation of 8-amidoquinolines on the C5 Position under Mild Conditions”
  作者：Dezhong Ji、Xin He、Yizhu Xu、Ziyue Xu、Yuchen Bian、Weixing Liu、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02867

  日期：2016.11.4