9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid | 1217597-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid
• 英文别名: 9-octyl-9H-carbazol-3-yl-3-boronic acid；9-octylcarbazole-3-boronic acid；9-octylcarbazolylboronic acid；(9-Octylcarbazol-3-yl)boronic acid
• CAS: 1217597-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₆BNO₂
• 分子量: 323.243
• InChiKey: ZIJHUDBQMGAVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid 、 三溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳胺类衍生物取代苯酚或烷氧基苯小分子空 穴传输材料的制备与应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一种芳胺类衍生物取代苯酚或烷氧基苯小分子空穴传输材料及制备与应用。所述空穴传输材料具有式(1)或(2)所示的结构通式。所述制备方法为：将三溴苯酚或三溴烷氧基苯与芳胺类硼酸衍生物溶于有机溶剂中，然后加入碱水溶液，氮气条件下加入钯催化剂，30～110℃反应0.5～48h，反应产物经分离纯化，得到产物。本发明通过Suzuki反应一步法在苯酚或烷氧基苯的邻位和对位引入供电子的芳胺类衍生物，所得产物具有良好的空穴传输性能以及电子阻挡性能，尤其是芳胺类衍生物三取代苯酚易于与铅金属阳离子掺杂，不需要额外掺杂剂情况下空穴传输性能佳，可应用于钙钛矿太阳能电池等领域。

  公开号：

  CN105837495B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbazole/fluorene based conjugated small molecules: synthesis and comparative studies on the optical, thermal and electrochemical properties

  摘要：

  一系列含有不同碳酰胺和芴含量的新分子材料通过Suzuki偶联制备，它们的性质进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c5ra01141h

文献信息

• Molecular engineering of starburst triarylamine donor with selenophene containing π-linker for dye-sensitized solar cells
  作者：Po-Yu Ho、Chi-Ho Siu、Wai-Hong Yu、Panwang Zhou、Tao Chen、Cheuk-Lam Ho、Lawrence Tien Lin Lee、Ying-Hsuan Feng、Jianyong Liu、Keli Han、Yih Hsing Lo、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c5tc03308j

  日期：——

  A series of new D–π–A organic photosensitizers 7a–7d featuring a novel starburst electron donor unit and uncommon selenophene containing π-linker were synthesized, characterized, and applied for fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Dyes 11d–13d with thiophene or phenyl ring as the π-linker also were synthesized for comparison. The best power conversion efficiency (PCE) of 6.67% was attained

  合成，表征了一系列新型的D–π–A有机光敏剂7a – 7d，它们具有新颖的爆炸形电子给体单元和不常见的含π-连接基的硒烯​​，并用于制造染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了以噻吩或苯环为π-连接基的染料11d-13d。的6.67％的最佳功率转换效率（PCE）中的溶液获得用于11D具有相对高的开路电压（V OC使用常规的I 0.825的V）- / I 3 -约84％的氧化还原电解质在DSSC中，并且该数值到达基于标准染料N719的设备的设计（7.91％）在相同的器件制造条件下。电化学阻抗谱（EIS）和开路电压衰减（OCVD）用于验证发现。所有结果表明，星爆电子给体设计策略可用于使TiO 2上的染料聚集最小化，并减慢DSSC中的电荷重组动力学，从而改善光伏性能。还探讨和评估了使用硒烯作为π-连接基构建单元对光伏参数的影响。
• Synthesis of monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes with intense blue-emitting
  作者：Yong Zhan、Kaiyu Cao、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.099

  日期：2013.2

  New well-defined monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes An-OCZn (n = 1, 2, 3) have been synthesized through Suzuki cross-coupling reaction of the brominated oligocarbazoles and 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene. They show good solubility in organic solvents, including dichloromethane, chloroform, toluene, ethyl acetate, and tetrahydrofuran. It should be

   通过溴化低聚咔唑与9,10-双（4,4,5,5-四甲基）的Suzuki交叉偶联反应合成了新的定义明确的单分散低聚咔唑官能化蒽An - OCZn（n = 1，2，3）。 -1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）蒽。它们在有机溶剂（包括二氯甲烷，氯仿，甲苯，乙酸乙酯和四氢呋喃）中显示良好的溶解性。应当指出，在An - OCZn的情况下，由于在蒽的9，10-位引入了低聚咔唑，从而完全抑制了基于蒽单元的准分子的形成，从而提供了强烈的蓝色发光。 。另外，得到的An - OCZn表现出良好的电化学和热稳定性。因此，低聚咔唑官能化的蒽可以是一类有前途的候选物，用于在OLED或相关设备中使用的新型发蓝光材料。
• Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities
  作者：Ming-Guang Ren、Hui-Jun Guo、Fei Qi、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c1ob05857f

  日期：——

  A series of pyrene-centered starburst oligocarbazoles (1–3) have been synthesized and well characterized. Based on photophysical, thermal and electrochemical studies in solutions and as thin films, all starburst molecules reveal a sky blue emission with a high efficiency (ΦF = 0.99 − 0.81) and excellent thermal and electrochemical stabilities. As OLED materials, these superior properties are helpful to enhance device stability and lifetime.

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。
• Photophysical characteristics and photosensitizing abilities of thieno[3,2-b]thiophene-Based photosensitizers for photovoltaic and photocatalytic applications
  作者：Po-Yu Ho、Yi Wang、Sze-Chun Yiu、Yan-Yi Kwok、Chi-Ho Siu、Cheuk-Lam Ho、Lawrence Tien Lin Lee、Tao Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112979

  日期：2021.2

  2-b]thiophene π-linker comprising different alkyl side chains were synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties were studied and their corresponding performances as photosensitizers (PSs) in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and photocatalytic hydrogen production systems were also investigated. A power conversion efficiency (PCE) of 5.25 % in DSSCs and a decent H2 turnover

  合成并表征了六种基于噻吩[3,2 - b ]噻吩π-连接基的施主-π-受体（D-π-A）有机染料。研究了它们的光物理和电化学性质，并研究了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）和光催化制氢系统中作为光敏剂（PSs）的相应性能。在镀铂的TiO 2制氢系统中，DSSC中的功率转换效率（PCE）为5.25％，H 2转化率（TON）为5170（48 h）。结果表明，烷基链工程是设计高级光敏剂的关键步骤之一。
• Structure-property relationship of different electron donors: new organic sensitizers based on bithiazole moiety for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Fuling Guo、Jinxiang He、Sanying Qu、Jing Li、Qiong Zhang、Wenjun Wu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c3ra00181d

  日期：——

  Three metal-free bithiazole organic dyes (BTT-I–III) based on D–A-π-A building blocks were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs) to study the influence of different electron donors on photovoltaic properties, in which the electron donors of BTT-I–III were carbazole, triphenylamine and indoline moieties, respectively. The UV/Vis absorption spectra of BTT-III containing indoline as electron-donor displayed red-shifted absorption compared to the other two dyes with an onset close to 700 nm. The incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) spectra of BTT-III showed a wide region and kept a value higher than 10–15% during 580–650 nm. Electrochemical measurement data indicated that the HOMO and LUMO energy levels could be tuned through introducing different electron-donors in the dye molecule. It was found that the overall conversion efficiency of indoline donor based dye BTT-III showed the highest efficiency of 7.86% under AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2). The electron lifetime calculated from electrochemical impedance spectroscopy (EIS) measurement demonstrated the reduced charge recombination and the higher open-circuit voltage.

  基于D-A-π-A结构单元的三种不含金属的联噻唑有机染料（BTT-I-III）被设计并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC），以研究不同电子供体对光伏特性的影响，其中BTT-I-III的电子供体分别是咔唑、三苯胺和吲哚啉部分。与另外两种染料相比，含有吲哚啉作为电子供体的BTT-III的紫外/可见光吸收光谱显示吸收红移，起始波长接近700 nm。BTT-III的入射光子到电流的转换效率（IPCE）光谱显示在580-650 nm范围内有一个宽区域，并保持高于10-15%的值。电化学测量数据表明，可以通过在染料分子中引入不同的电子供体来调节HOMO和LUMO能级。研究发现，在AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，基于吲哚啉供体的染料BTT-III的总转换效率最高，为7.86%。从电化学阻抗谱（EIS）测量计算的电子寿命表明，电荷复合减少，开路电压更高。