(1aS,2aS,5S,6R,6aS,7aS)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1a,2a,6-trimethyloctahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one | 1338724-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,2aS,5S,6R,6aS,7aS)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1a,2a,6-trimethyloctahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
• 英文别名: (1aS,2aS,3R,4S,6aS,7aS)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,6a,7a-trimethyl-1a,2,2a,4,5,6-hexahydronaphtho[2,3-b]oxiren-7-one
• CAS: 1338724-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: GHIDTSZPILHWMW-HGGHPCJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2aS,5S,6R,6aS,7aS)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1a,2a,6-trimethyloctahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,6S)-1,3-dimethyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile 在 二氯二茂钛 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1aS,2aS,5S,6R,6aS,7aS)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1a,2a,6-trimethyloctahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084