2-bromo-3-thiophenecarboxylic acid-2-pyridyl ester | 1382312-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-thiophenecarboxylic acid-2-pyridyl ester
• 英文别名: pyridin-2-yl 2-bromothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1382312-69-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: LSQZUPMBRFPGLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-thiophenecarboxylic acid-2-pyridyl ester 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(4-methylphenyl)-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代杂芳酸高效合成硫黄酮杂环类似物

  摘要：

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1375
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-3-thiophenecarboxylic acid-2-pyridyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP3418282

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavanones from Haloheteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1253

  日期：2013.4.20

  Yb(OTf)3, at 200 o C. 7 The direct cyclocondensation of thiophenols and 3-methyl2-butenoic acid with methanesulfonic acid resulted in thiochroman-4-ones, with the corresponding disulfides and enol thioethers obtained as minor products. 8 Another thioflavanone synthesis involved intramolecular cyclization of 2'-mercaptochalcones, which are prepared by the base catalyzed condensation of 2'-benzylthioacetophenones

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc
• 双噻吩转子衍生物3`-乙酰基-[2,2`-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用
  申请人：山西大同大学

  公开号：CN113429381B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属材料合成技术领域，提供一种双噻吩转子衍生物3'‑乙酰基‑[2,2'‑二噻吩]‑3‑甲醛及制备方法与应用。结构式为：
• TRICYCLIC COMPOUND SERVING AS IMMUNOMODULATOR
  申请人：Chai Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3418282A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  Provided are compounds of formula I and formula II or pharmaceutically acceptable salts of the compounds and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula I and formula II or the pharmaceutically acceptable salts of the compounds provide indole 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitory activity and are capable of treating IDO-mediated immunosuppressive diseases, such as infectious diseases or cancer.

  本文提供了式 I 和式 II 的化合物或其药学上可接受的盐及其药物组合物。式 I 和式 II 的化合物或其药学上可接受的盐具有吲哚-2,3-二氧合酶（IDO）抑制活性，能够治疗 IDO 介导的免疫抑制疾病，如传染性疾病或癌症。