4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene | 200959-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3,4-bis(hexyloxy)benzene；4-bromo-1,2-dihexoxybenzene
• CAS: 200959-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₂
• 分子量: 357.331
• InChiKey: COCCIDGDLPJWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro-6,7,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  芳烃-全氟芳烃相互作用诱导和稳定氟化多环芳烃中的柱状中间相

  摘要：

  通过芳烃-氟亲核取代反应有效合成含氟多芳烃，为有机电子学感兴趣的高度π共轭体系提供了快速、清洁的合成路线。长程非共价芳烃-氟芳烃相互作用的发展使得能够形成比氢化对应物更宽且热更稳定的中间相，以及超分子发光凝胶和薄膜。

  DOI：

  10.1002/chem.202301829
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a discotic side group liquid crystal polymer

  摘要：

  报道了一种基于聚（甲基丙烯酸甲酯）的盘状侧基液晶聚合物的合成。这涉及到3,3′,4,4′-四己氧基联苯与1-己氧基-2-甲氧基苯的氧化偶联，生成不对称的三苯烯核2-甲氧基-3,6,7,10,11-五己氧基三苯烯。随后的去甲基化反应，先与1,11-二溴十一烷反应，再与丙烯酸钾盐反应，得到可聚合的单体11-[3,6,7,10,11-五己氧基-2-氧三苯烯]十一烷基甲基丙烯酸酯。该单体在苯中以偶氮异丁腈作为引发剂进行聚合。文中描述了所得聚合物的热性能。

  DOI：

  10.1039/a705378i

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Synthesis of Extended Triphenylenes by Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Triphenylynes
  作者：Carmen Romero、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.200600466

  日期：2006.7.24

  The synthesis of ortho-(trimethylsilyl)triphenylenyl triflates 7 is described. Fluoride-induced decomposition of these triflates leads to the generation of didehydrotriphenylenes (triphenylynes) 6. These arynes undergo [4+2] cycloadditions with dienes to afford the corresponding Diels-Alder adducts or palladium-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions to afford extended triphenylenes.

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。
• Discogens Possessing Aryl Side Groups Synthesized by Suzuki Coupling of Triphenylene Triflates and Their Self-Organization Behavior
  作者：Ke-Qing Zhao、Yue Gao、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejoc.201600270

  日期：2016.6

  triphenylene triflate precursors by Suzuki coupling reactions with various commercial arylboronic acids (e.g., aryl = phenylene, thiophene, naphthalene, triarylamine, carbazole, and fluorene). The synthesized discogens display broad mesophase ranges and high thermal stabilities. Moreover, those bearing triarylamine, carbazole, and fluorene side groups are also blue-light emitters. The availability of the triflate

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。
• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特
• Self-assembly of columnar mesophases from diaminotriazines
  作者：Kenneth E. Maly、Caroline Dauphin、James D. Wuest

  DOI：10.1039/b610666h

  日期：——

  Diaminotriazines are known to self-associate in solution, in the solid state, and on surfaces via characteristic hydrogen bonding motifs. Although complementary hydrogen bonding between diaminotriazine derivatives and carboxylic acids has been shown to induce mesomorphic properties, the hydrogen-bonded self-association of diaminotriazines to form liquid crystalline phases has not been reported. Here, we describe the synthesis and mesophase characterization of biphenyldiaminotriazines bearing one alkoxy side-chain (compound 3) or two alkoxy side-chains (compound 2). Although compound 3 does not show any mesomorphism, derivatives of compound 2 exhibit thermotropic columnar mesophases as shown by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and variable-temperature X-ray powder diffraction. The results are consistent with self-assembly of a hexameric hydrogen-bonded rosette that can stack to form columnar mesophases, suggesting that the association of diaminotriazines by hydrogen bonding can play an important role in directing molecular organization in liquid crystalline phases.

  已知二氨基三嗪通过特征性氢键结构在溶液、固态和表面上能够自组装。虽然二氨基三嗪衍生物和羧酸之间的互补氢键已被证实可以诱导介晶性质,但二氨基三嗪通过氢键自组装形成液晶相尚未见报道。本文描述了带有一个烷氧基侧链(化合物3)或两个烷氧基侧链(化合物2)的联苯二氨基三嗪的合成和介晶相表征。虽然化合物3不显示任何介晶性,但化合物2的衍生物表现出热致柱状介晶相,这通过偏光显微镜、差示扫描量热法和可变温X射线粉末衍射得到证实。结果表明,六聚体氢键玫瑰环可以堆积形成柱状介晶相,说明二氨基三嗪通过氢键结合在液晶相分子组织中起重要作用。