H-MeA-MeA-MeA-OBu^t | 50559-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-MeA-MeA-MeA-OBu^t
• 英文别名: H-(Aib)3-O-t-Bu；(α-methylalanyl)2-α-methylalanine t-butyl ester；H-Aib-Aib-Aib-O(t-Bu)；Aib3Ot-Bu；tert-butyl 2-[[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 50559-88-1
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 329.44
• InChiKey: IZRQERQMFCKIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-MeA-MeA-MeA-OBu^t 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 GlyNH2-Aib4-NH2
  参考文献：
  名称：

  在 Aib 折叠器中引入手性约束的 α-三氟甲基丙氨酸来控制、量化和分配螺旋感**

  摘要：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.202103887
• 作为产物：
  描述：

  Z-Aib-Aib-OH 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 H-MeA-MeA-MeA-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  用于宽带隙氧化物分子偶极功能化的螺旋肽设计

  摘要：

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12001

文献信息

• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段
• Rational design of gold(III)-dithiocarbamato peptidomimetics for the targeted anticancer chemotherapy
  作者：Morelle Negom Kouodom、Giulia Boscutti、Marta Celegato、Marco Crisma、Sergio Sitran、Donatella Aldinucci、Fernando Formaggio、Luca Ronconi、Dolores Fregona

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

  日期：2012.12

  [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-O(t-Bu))] (X = Br (4a)/Cl (4b)), and [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-Gly-OEt)] (X = Br (5a)/Cl (5b)) (Aib = “alpha”-aminoisobutyric acid, 2-methylalanine) were designed to obtain metal-based peptidomimetics that may specifically target two peptide transporters (namely, PEPT1 and PEPT2) upregulated in several human tumor cells. All the compounds were characterized by means of FT-IR and mono- and multidimensional

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-SAr- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-SAr-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-SAr-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运
• The unusual cyclic products from tetra- and penta-peptides of α-methylalanine
  作者：M.Y. Ali、Anowara Khatun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96438-5

  日期：1985.1

  Tetra- and pentapeptides of α-methylalanine give with PCl5, SOCl2 etc. intermediates which, with or without loss of amino adds, lead to bi- and tricyclic products containing imidazole and piperazine rings through different routes.

  α-甲基丙氨酸的四肽和五肽与PCl 5，SOCl 2等产生中间体，这些中间体在有或无氨基丢失的情况下，会通过不同的途径生成含咪唑和哌嗪环的双环和三环产物。
• Length-Dependent Formation of Transmembrane Pores by 3₁₀-Helical α-Aminoisobutyric Acid Foldamers
  作者：Jennifer E. Jones、Vincent Diemer、Catherine Adam、James Raftery、Rebecca E. Ruscoe、Jason T. Sengel、Mark I. Wallace、Antoine Bader、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1021/jacs.5b12057

  日期：2016.1.20

  α-aminoisobutyric acid (Aib) oligomers was used to create a library of homologous rigid-rod 310-helical foldamers, which have incrementally increasing lengths and functionalizable N- and C-termini. This library was used to probe the inter-relationship of foldamer length, self-association strength, and ionophoric ability, which is poorly understood. Although foldamer self-association in nonpolar chloroform increased

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明