Z-MeA-MeA-MeA-OBu^t | 4512-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-MeA-MeA-MeA-OBu^t
• 英文别名: Z-(Aib)3-OtBu；Z-Aib-Aib-Aib-O(t-Bu)；Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester；Cbz-Aib-Aib-Aib-OtBu；tert-butyl 2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 4512-37-2
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆
• 分子量: 463.574
• InChiKey: MKUJFARMLMNZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-MeA-MeA-MeA-OBu^t 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dichlorido[1-(1,1-dimethylethyl) N-(dithiocarboxy-κS,κS')-N-methylglycyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalaninato]gold
  参考文献：
  名称：

  金（III）-二硫代氨基甲酰拟肽用于靶向抗癌化疗的合理设计

  摘要：

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 Z-MeA-MeA-MeA-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  用于宽带隙氧化物分子偶极功能化的螺旋肽设计

  摘要：

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12001

文献信息

• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段
• Total Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of the Naturally Occurring Hexadecapeptide Integramide A and a Diastereomer
  作者：Marta De Zotti、Francesca Damato、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Elisabetta Schievano、Stefano Mammi、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Peter J. Felock、Daria J. Hazuda、Sheo B. Singh、Jochen Kirschbaum、Hans Brückner、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200900945

  日期：2010.1.4

  L‐Iva14‐D‐Iva15. Herein, we describe the syntheses of the natural compound and its D‐Iva14‐L‐Iva15 diastereomer, and the results of their chromatographic/mass spectrometric analyses. We present the conformational analysis of the two compounds and some of their synthetic intermediates of different main‐chain length in the crystal state (by X‐ray diffraction) and in solvents of different polarities (using circular

  整合剂A是HIV-1整合酶的16个氨基酸的肽抑制剂。最近，我们报道了C末端附近的二肽序列的绝对立体化学是L- Iva 14 - D- Iva 15。在这里，我们描述了天然化合物及其D- Iva 14 - L- Iva 15的合成非对映异构体及其色谱/质谱分析的结果。我们介绍了两种化合物及其一些合成中间体的构象分析，这些中间体在晶体状态（通过X射线衍射）和在不同极性的溶剂中（使用圆二色性，FTIR吸收和2D NMR技术）具有不同的主链长度）。这些数据阐明了抑制HIV-1整合酶的机制，这是抗HIV治疗的重要目标。
• Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides
  作者：Federico Polo、Sabrina Antonello、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja043607e

  日期：2005.1.1

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.
• Rational design of gold(III)-dithiocarbamato peptidomimetics for the targeted anticancer chemotherapy
  作者：Morelle Negom Kouodom、Giulia Boscutti、Marta Celegato、Marco Crisma、Sergio Sitran、Donatella Aldinucci、Fernando Formaggio、Luca Ronconi、Dolores Fregona

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

  日期：2012.12

  [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-O(t-Bu))] (X = Br (4a)/Cl (4b)), and [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-Gly-OEt)] (X = Br (5a)/Cl (5b)) (Aib = “alpha”-aminoisobutyric acid, 2-methylalanine) were designed to obtain metal-based peptidomimetics that may specifically target two peptide transporters (namely, PEPT1 and PEPT2) upregulated in several human tumor cells. All the compounds were characterized by means of FT-IR and mono- and multidimensional

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运
• Helical Peptides Design for Molecular Dipoles Functionalization of Wide Band Gap Oxides
  作者：Yuan Chen、Jonathan Viereck、Ryan Harmer、Sylvie Rangan、Robert A. Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/jacs.9b12001

  日期：2020.2.19

  tetraphenylporphyrin (ZnTPP) derivative terminated with an Ipa anchor group (ZnTPP-P-Ipa). Photoemission spectroscopy revealed that ZnTPP-P-Ipa partly displaced Z-(Aib)6-AmIpa, forming a co-adsorbed monolayer on the oxide surface. The presence of the peptide molecular dipole shifted the HOMO levels of the ZnTPP group to lower energy by ~ 300 meV, in accordance with a simple parallel plate capacitor model. These results

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将