H-Aib-Aib-O(t-Bu) | 83537-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Aib-Aib-O(t-Bu)
• 英文别名: Aib2Ot-Bu；H-(Aib)2-OtBu；Tert-butyl 2-(2-amino-2-methylpropanamido)-2-methylpropanoate；tert-butyl 2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 83537-95-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ZAEZKGGGRJFKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib-Aib-O(t-Bu) 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸在 Aib Foldamers 中的双峰使用：研究螺旋螺丝感应偏好的位置影响

  摘要：

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.202400540
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 H-Aib-Aib-O(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸在 Aib Foldamers 中的双峰使用：研究螺旋螺丝感应偏好的位置影响

  摘要：

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.202400540

文献信息

• Effect of a Strong Interfacial Electric Field on the Orientation of the Dipole Moment of Thiolated Aib-Oligopeptides Tethered to Mercury on Either the N- or C-Terminus
  作者：Lucia Becucci、Ivan Guryanov、Flavio Maran、Rolando Guidelli

  DOI：10.1021/ja100486y

  日期：2010.5.5

  this is the first estimate of the surface dipole potential of peptide SAMs in aqueous solution. The procedure adopted consisted in measuring the charge involved in the gradual expansion of a peptide-coated mercury drop and then combining the resulting information with an estimate of the charge density experienced by diffuse layer ions. The dipole moment of the tethered thiolated peptides was found

  四种寡肽由一系列 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基组成，通过 -(CH(2))(2)-SH 锚在 N 端或 C 端硫醇化，在汞上自组装，这是一种已知的基材，可赋予自组装单层 (SAM) 高流动性。这些肽 SAM 的表面偶极电位在 0.1 M KCl 水溶液中的带负电荷的电极上估算，其中界面电场指向金属。据我们所知，这是对水溶液中肽 SAM 的表面偶极电位的首次估计。所采用的程序包括测量肽包被的汞滴逐渐膨胀所涉及的电荷，然后将所得信息与扩散层离子所经历的电荷密度的估计值相结合。发现系留的硫醇化肽的偶极矩指向金属，与它们是在 C 端还是 N 端硫醇化无关。这些 SAM 对 Eu(III)/Eu(II) 氧化还原对的动力学和热力学的影响证实了这一结果。这些研究的综合结果表明，强大的界面电场使与汞相连的肽 SAM 的偶极矩定向，甚至与它们的“自然”偶极矩相反。
• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Rational design of gold(III)-dithiocarbamato peptidomimetics for the targeted anticancer chemotherapy
  作者：Morelle Negom Kouodom、Giulia Boscutti、Marta Celegato、Marco Crisma、Sergio Sitran、Donatella Aldinucci、Fernando Formaggio、Luca Ronconi、Dolores Fregona

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

  日期：2012.12

  [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-O(t-Bu))] (X = Br (4a)/Cl (4b)), and [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-Gly-OEt)] (X = Br (5a)/Cl (5b)) (Aib = “alpha”-aminoisobutyric acid, 2-methylalanine) were designed to obtain metal-based peptidomimetics that may specifically target two peptide transporters (namely, PEPT1 and PEPT2) upregulated in several human tumor cells. All the compounds were characterized by means of FT-IR and mono- and multidimensional

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-SAr- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-SAr-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-SAr-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运
• Synthesis of L-Prolyl-leucyl-α-aminoisobutyryl-α-amino-isobutyryl-glutamyl-valinol and Proof of Identity with the Isolated C-Terminal Fragment of Trichotoxin A-40
  作者：Hans Brückner、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198219820909

  日期：1982.9.17

  tamyl-[or L-glutaminyl-, respectively]L-valinol (7 and 8) were synthesized via fragment condensation of Z-L-Pro-L-Leu-Aib-Aib-OH (5a) with L-Glu(But)-Vol (9b) [or L-Gln-Vol (10), respectively]. The synthetic segment 7 was found to be identical with a C-terminal fragment isolated from selectively cleaved trichotoxin A-40 using thin layer chromatography, amino acid analysis, chiral phase gas chromatography

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行