N3Aib4Ot-Bu | 1187839-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N3Aib4Ot-Bu
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[2-[[2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1187839-02-6
• 化学式: C₂₀H₃₆N₆O₅
• 分子量: 440.543
• InChiKey: IOTFLNFAFDKIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N3-(Aib)4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  Chemical communication: conductors and insulators of screw-sense preference between helical oligo(aminoisobutyric acid) domains

  摘要：

  1H NMR研究表明，非手性氨基酸能够传递从螺旋Aib4结构域到另一个结构域的左旋螺向偏好：某些四级氨基酸（如Ac6c）能有效传递构象偏好，而其他氨基酸（如双苯甘氨酸）则起到绝缘体的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc00060a
• 作为产物：
  描述：

  N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N3Aib4Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  带有C末端酯Schellman基序的螺旋氨基异丁酸（Aib）低聚物的构象分析†

  摘要：

  在固体和溶液中，研究了Schellman基序对在一系列氨基异丁酸（Aib）低聚物中采用稳定的3 10螺旋构象的影响。通过分析扭转角及其与扭转角的偏差，在X射线晶体学上定量测定了固态时Schellman基序的去稳定作用（由于C末端酯残基导致螺旋螺旋感觉的局部反转）。理想3 10螺旋。固态下分子内氢键相互作用的研究导致完全延伸的C 5的鉴定一个寡聚物中的构象，这是Aib寡聚物的一种新颖的折叠基序。还确定了具有不同空间要求的酯基对固态分子间氢键接触的影响。在解决方案中，根据许多因素，包括链长和C末端不稳定Schellman基序的空间需求，在Aib低聚物中采用3 10构象似乎更为精细。

  DOI：

  10.1039/c4ob00268g

文献信息

• Interruption of a 310-helix by a single Gly residue in a poly-Aib motif: A crystallographic study
  作者：Jordi Solà、Madeleine Helliwell、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/bip.21535

  日期：2011.1

  of a single Gly residue inserted into an Aib(16) homooligomer was studied in the solid state by X-ray crystallography. The peptides N(3)Aib(8)GlyAib(8)PheNH(2) (1) and CbzPheAib(8)GlyAib(8) (2) were found to adopt well-defined helical structures, which are broadly 3(10) helical. Indeed, 2 is the longest crystallographic 3(10) helix thus far reported. However, in the region of the central Gly residue

  通过X射线晶体学研究了在固态下插入Aib（16）均聚物的单个Gly残基的结构影响。肽N（3）Aib（8）GlyAib（8）PheNH（2）（1）和CbzPheAib（8）GlyAib（8）（2）被发现采用定义明确的螺旋结构，大致为3（10）螺旋形 实际上，2是迄今为止报道的最长的晶体学3（10）螺旋。然而，在中央Gly残基的区域中，在两种肽中均观察到3（10）结构的松动，其中1清楚地表明在残基7-9的区域中局部采用α-螺旋结构。
• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Engineering the Structure of an N-Terminal β-Turn To Maximize Screw-Sense Preference in Achiral Helical Peptide Chains
  作者：Matteo De Poli、Liam Byrne、Robert A. Brown、Jordi Solà、Alejandro Castellanos、Thomas Boddaert、Romina Wechsel、Jonathan D. Beadle、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jo500714b

  日期：2014.5.16

  preference are induced by bulky chiral tertiary amino acids carrying amide protecting groups or by chiral quaternary amino acids carrying carbamate protecting groups. Tertiary l-amino acids at the N-terminus of the oligomer induce a left-handed screw sense, while quaternary l-amino acids induce a right-handed screw sense. A screw-sense preference may also be induced from the second position of the chain

  α-氨基异丁酸（Aib）的低聚物是非手性肽，通常采用3 10螺旋构象，其中对映异构的左手和右手构象异构体必须均等分布。在肽的N-末端掺入单个受保护的手性残基会导致在螺旋链中诱导螺旋感觉偏好，这可以通过NMR光谱法定量（以“螺旋过量”的形式）。该残基及其N-末端保护基的变化导致这样的结论，即，带有酰胺保护基的庞大的手性叔氨基酸或带有氨基甲酸酯保护基的手性季氨基酸可诱导最大的螺感觉偏好水平。第三升在低聚物的N-末端的α-氨基酸诱导左旋螺丝感，而季铵的1-氨基酸诱导右旋螺丝感。也可以从链的第二个位置弱感三级氨基酸，而更强地由季氨基酸诱导。在这个位置上，两个家族的1个对映体均产生右旋螺丝感。最大且基本定量的控制是通过在链的1和2位带有一个N端氨基甲酸酯保护基团的1 -α-甲基缬氨酸残基诱导的。
• Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**
  作者：Lizeth Bodero、Karine Guitot、Nathalie Lensen、Olivier Lequin、Thierry Brigaud、Sandrine Ongeri、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202103887

  日期：2022.2.7

  The chiral α-trifluoromethylalanine is shown to induce and control the screw-sense preference of short Aib oligomers. Due to the electronic properties of the CF3 group, the screw-sense is inversed compared to that induced by its non-fluorinated isosteric l-α-MeVal analogue. It also plays the role of 19F NMR reporter allowing the easy determination of both the magnitude of the screw-sense preference

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。
• Length-Dependent Formation of Transmembrane Pores by 3₁₀-Helical α-Aminoisobutyric Acid Foldamers
  作者：Jennifer E. Jones、Vincent Diemer、Catherine Adam、James Raftery、Rebecca E. Ruscoe、Jason T. Sengel、Mark I. Wallace、Antoine Bader、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1021/jacs.5b12057

  日期：2016.1.20

  α-aminoisobutyric acid (Aib) oligomers was used to create a library of homologous rigid-rod 310-helical foldamers, which have incrementally increasing lengths and functionalizable N- and C-termini. This library was used to probe the inter-relationship of foldamer length, self-association strength, and ionophoric ability, which is poorly understood. Although foldamer self-association in nonpolar chloroform increased

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明