N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu | 1187838-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu
• 英文别名: N₃(Aib)₂OtBu；Tert-butyl 2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1187838-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₃
• 分子量: 270.332
• InChiKey: ZPLRRQRHCKWADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N₃(α-aminoisobutyric acid)₅OtBu
  参考文献：
  名称：

  带有C末端酯Schellman基序的螺旋氨基异丁酸（Aib）低聚物的构象分析†

  摘要：

  在固体和溶液中，研究了Schellman基序对在一系列氨基异丁酸（Aib）低聚物中采用稳定的3 10螺旋构象的影响。通过分析扭转角及其与扭转角的偏差，在X射线晶体学上定量测定了固态时Schellman基序的去稳定作用（由于C末端酯残基导致螺旋螺旋感觉的局部反转）。理想3 10螺旋。固态下分子内氢键相互作用的研究导致完全延伸的C 5的鉴定一个寡聚物中的构象，这是Aib寡聚物的一种新颖的折叠基序。还确定了具有不同空间要求的酯基对固态分子间氢键接触的影响。在解决方案中，根据许多因素，包括链长和C末端不稳定Schellman基序的空间需求，在Aib低聚物中采用3 10构象似乎更为精细。

  DOI：

  10.1039/c4ob00268g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸叔丁酯盐酸盐 、 2-azido-2-methylpropanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu
  参考文献：
  名称：

  在 Aib 折叠器中引入手性约束的 α-三氟甲基丙氨酸来控制、量化和分配螺旋感**

  摘要：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.202103887

文献信息

• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Length-Dependent Formation of Transmembrane Pores by 3₁₀-Helical α-Aminoisobutyric Acid Foldamers
  作者：Jennifer E. Jones、Vincent Diemer、Catherine Adam、James Raftery、Rebecca E. Ruscoe、Jason T. Sengel、Mark I. Wallace、Antoine Bader、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1021/jacs.5b12057

  日期：2016.1.20

  α-aminoisobutyric acid (Aib) oligomers was used to create a library of homologous rigid-rod 310-helical foldamers, which have incrementally increasing lengths and functionalizable N- and C-termini. This library was used to probe the inter-relationship of foldamer length, self-association strength, and ionophoric ability, which is poorly understood. Although foldamer self-association in nonpolar chloroform increased

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明
• Bimodal Use of Chiral α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers: Study of the Position Impact Towards the Helical Screw‐Sense Preference
  作者：Nathan Picois、Lizeth Bodero、Pierre Milbeo、Thierry Brigaud、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202400540

  日期：2024.5.14

  Introduction of a chiral α-trifluoromethylalanine residue into Aib oligomers proved its effectiveness as a bimodal moiety, acting both as controller and 19F NMR reporter of the helical screw-sense preference. By varying its position along the chain and the nature of the C-terminal capping, our study revealed the stereoelectronic properties of the CF3 group enabling the control of the helical conformation

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。