H-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2 | 1372814-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2
• 英文别名: H-L-α-methylvaline-Aib₄-GlyNH₂；H-(αMe)ValAib₄GlyNH₂
• CAS: 1372814-17-9
• 化学式: C₂₄H₄₅N₇O₆
• 分子量: 527.665
• InChiKey: BUSRHYBFJPPCIL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  214.61
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2 在 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ac-Aib-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  工程N末端β-转角的结构以最大化手性螺旋肽链中的螺旋方向偏好

  摘要：

  α-氨基异丁酸（Aib）的低聚物是非手性肽，通常采用3 10螺旋构象，其中对映异构的左手和右手构象异构体必须均等分布。在肽的N-末端掺入单个受保护的手性残基会导致在螺旋链中诱导螺旋感觉偏好，这可以通过NMR光谱法定量（以“螺旋过量”的形式）。该残基及其N-末端保护基的变化导致这样的结论，即，带有酰胺保护基的庞大的手性叔氨基酸或带有氨基甲酸酯保护基的手性季氨基酸可诱导最大的螺感觉偏好水平。第三升在低聚物的N-末端的α-氨基酸诱导左旋螺丝感，而季铵的1-氨基酸诱导右旋螺丝感。也可以从链的第二个位置弱感三级氨基酸，而更强地由季氨基酸诱导。在这个位置上，两个家族的1个对映体均产生右旋螺丝感。最大且基本定量的控制是通过在链的1和2位带有一个N端氨基甲酸酯保护基团的1 -α-甲基缬氨酸残基诱导的。

  DOI：

  10.1021/jo500714b
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 H-L-α-methylvaline-Aib4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583

文献信息

• Foldamer-Mediated Remote Stereocontrol: >1,60 Asymmetric Induction
  作者：Liam Byrne、Jordi Solà、Thomas Boddaert、Tommaso Marcelli、Ralph W. Adams、Gareth A. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201308264

  日期：2014.1.3

  An N‐terminal L‐α‐methylvaline dimer induces complete conformational control over the screw sense of an otherwise achiral helical peptide foldamer formed from the achiral quaternary amino acids Aib and Ac6c. The persistent right‐handed screw‐sense preference of the helix enables remote reactive sites to fall under the influence of the terminal chiral residues, and permits diastereoselective reactions

  N-末端L -α-甲基缬氨酸二聚体可完全控制由非手性季氨基酸Aib和Ac 6 c形成的非手性螺旋肽折叠剂的螺旋构象。持续的右旋螺旋感觉偏好使远端反应位点受末端手性残基的影响，并允许非对映选择性反应（如烯烃加氢或亚胺基离子加成反应）与1,16-，1， 31、1、46和甚至1,61不对称感应。立体化学信息可以这种方式在最远4 nm的距离上传递。
• Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**
  作者：Lizeth Bodero、Karine Guitot、Nathalie Lensen、Olivier Lequin、Thierry Brigaud、Sandrine Ongeri、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202103887

  日期：2022.2.7

  The chiral α-trifluoromethylalanine is shown to induce and control the screw-sense preference of short Aib oligomers. Due to the electronic properties of the CF3 group, the screw-sense is inversed compared to that induced by its non-fluorinated isosteric l-α-MeVal analogue. It also plays the role of 19F NMR reporter allowing the easy determination of both the magnitude of the screw-sense preference

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。