Ac-Phe-MeA-MeA-MeA-OH | 82527-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-MeA-MeA-MeA-OH
• 英文别名: Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-OH；2-[[2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 82527-10-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₆
• 分子量: 462.546
• InChiKey: RAVQCEMGIITBLU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  848.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  153.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Phe-MeA-MeA-MeA-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 Ac-Phe-MeA-MeA-MeA-Val-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Ac-Phe-MeA-MeA-MeA-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010

文献信息

• Attempts toward the Synthesis of the Peptaibol Antiamoebin by Using the ‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Pia Blaser、Werner Altherr、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200386

  日期：2013.5

  introduced by the ‘azirine/oxazolone method’, in which amino or peptide acids are coupled with the corresponding 2H‐azirin‐3‐amines, followed by selective hydrolysis of the terminal amide bond. The amino acids Hyp and Gln were introduced as Z‐protected4) (2S,4R)‐4‐(tert‐butoxy)proline (19) and methyl N‐[bis(4‐methoxyphenyl)methyl]glutamine (26). Coupling of peptide segments was achieved via the ‘mixed anhydride’

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。