dalbinol | 41993-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: dalbinol
• 英文别名: (-)-12a-hydroxyamorphigenin；(+)-12-Hydroxyamorphigenin；(1R,6R,13R)-13-hydroxy-6-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 41993-79-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: MYQAATJJIDGOMQ-AYPBNUJASA-N

物化性质

• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dalbinol 在 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-4-(6,7-Dimethoxy-4-oxo-chroman-3-yloxy)-2-(1-hydroxymethyl-vinyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄檀中的异黄酮成分

  摘要：

  摘要 描述了黄檀种子中八种化合物的结构和分离。其中四种是已知的类胡萝卜素。除了新的异黄酮及其 7-β-D-葡萄糖苷外，还鉴定了第一个 12-二氢鱼藤酮、12-二氢达尔宾醇及其 8'-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83185-4
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 potassium dichromate 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 dalbinol
  参考文献：
  名称：

  羟基化鱼藤素选择性抑制前列腺癌细胞的增殖。

  摘要：

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01224

文献信息

• Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2463 - 2469
  作者：Heerden, Fanie R. van、Brandt, E. Vincent、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——