盐酸吡格列酮 | 112529-15-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 胰腺激素及其它调节血糖药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 盐酸吡格列酮
• 中文别名: 吡格列酮盐酸盐；5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶)-乙氧基]-苯基}-2,4-噻唑烷二酮盐酸盐；匹格列酮盐酸盐；安可妥；盐酸匹格列酮；吡格列酮；盐酸吡咯列酮
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione hydrochloride
• 英文别名: Pioglitazone hydrochloride；Actos；AD 4833；5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-1-ium-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione;chloride
• CAS: 112529-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S*ClH
• mdl: MFCD04975446
• 分子量: 392.906
• InChiKey: GHUUBYQTCDQWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• 碰撞截面：
  178 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XJ5813440
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  脱水于室温下

SDS

匹格列酮盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pioglitazone Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 匹格列酮盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 112529-15-4
俗名： 5-[4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
Hydrochloride
分子式：
C19H20N2O3S·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
匹格列酮盐酸盐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
191°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
匹格列酮盐酸盐 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
匹格列酮盐酸盐 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

盐酸吡格列酮可减少外周组织和肝脏的胰岛素抵抗，增加依赖胰岛素的葡萄糖处理，并减少肝糖输出。它还能改善胰岛素抵抗患者的胰岛素敏感性，提高胰岛素对细胞的反应性，并改善体内葡萄糖平衡障碍。用于治疗糖尿病。

作用机制

吡格列酮与罗格列酮是目前临床上常用的噻唑烷二酮类抗糖尿病药物，属胰岛素增敏剂。它可以减少外周组织和肝脏的胰岛素抵抗，增加依赖胰岛素的葡萄糖处理，并减少肝糖输出。研究表明，它能改善胰岛素敏感性，提高胰岛素对细胞的反应性，并改善体内葡萄糖平衡障碍。临床研究表明，作用至少可持续1年，在与磺酰脲类、二甲双胍或胰岛素合用时，能够提高疗效。

安全性

在雌、雄大鼠中进行的一项为期2年的致癌性试验结果显示，当经口给予一种吡格列酮剂量达63 mg/(kg·d)（按体表面积折算，相当于临床推荐最大剂量的14倍）时，除膀胱外，其他器官未出现给药所致的肿瘤。但一项在雌、雄小鼠中进行的长达2年的致癌性试验结果却表明，经口给药剂量达100 mg/(kg·d)（按体表面积折算，相当于临床推荐最大剂量的11倍），任何器官均未出现因给药所致的肿瘤。国际上的一些研究也观察到与糖尿病患者使用吡格列酮相关的膀胱癌风险，长期服用有风险增加的趋势。

注意事项

对本品或其成分过敏者禁用。本品只有在胰岛素存在的情况下才发挥抗高血糖的作用，因此不适用于I型糖尿病或糖尿病酮症酸中毒的患者。对于有胰岛素抵抗的绝经前停止排卵的女性，使用噻唑烷二酮类药物包括吡格列酮治疗可能会导致重新排卵。

化学性质

盐酸吡格列酮外观为白色晶体粉末，熔程为193-194℃。

治疗糖尿病药物

新一代二型糖尿病治疗药，副作用小。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸吡格列酮 在 氘代二甲亚砜 、 氘代甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 108.0h， 以95%的产率得到rac-5-({p-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}methyl)-(5-(2)H)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL, METABOLIC, AND OTHER DISORDERS USING ENANTIOPURE DEUTERIUM-ENRICHED PIOGLITAZONE
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES, MÉTABOLIQUES ET AUTRES À L'AIDE DE PIOGLITAZONE ÉNANTIOPURE ENRICHIE EN DEUTÉRIUM

  摘要：

  本发明提供了具有对映纯的氘富集的吡格列酮、制药组合物和使用对映纯的氘富集的吡格列酮治疗神经疾病、癌症、呼吸系统疾病、代谢性疾病和其他疾病的方法。该发明的一个优选方面提供了使用对映纯的氘富集的吡格列酮治疗阿尔茨海默病、非小细胞肺癌、肝细胞癌和慢性阻塞性肺疾病的方法。

  公开号：

  WO2015109037A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidene dione 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基乙二醛肟 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -5.0~130.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 55.67h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,5-三苯基氯化四氮唑 在 盐酸吡格列酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-三苯甲
  参考文献：
  名称：

  Alarfaj, Nawal A.; Abdel-Razeq, Sawsan A.; Al-Hoshan, Aziza A., Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 4104 - 4108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED QUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE FUSIONNÉE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105802A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention aims at provision of a quinoline derivative having a neurokinin 2 (NK2) receptor antagonistic action and relates to a compound represented by the formula (I) wherein Rl is a hydrogen atom and the like; R2 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s) and the like; R3 is unsubstituted (i.e., absence), a hydrogen atom and the like; R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), and the like; R6 is (cyclic group optionally having substituent(s)) -carbonyl, and the like; R7, R8, R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom, halogen and the like; or R7 and R8, R8 and R9, and R9 and R10 may form a ring together with the adjacent carbon atoms; n is an integer of 1 to 5; --- represents unsubstituted (i.e., absence) or a single bond; and --- represents a single bond or a double bond, or a salt thereof, and the like.

  本发明旨在提供一种具有神经激肽2（NK2）受体拮抗作用的喹啉衍生物，并涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子等；R2是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R3是未取代的（即缺失），氢原子等；R4和R5相同或不同，每个是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R6是（环状基团，可选地具有取代基）-羰基等；R7、R8、R9和R10相同或不同，每个是氢原子，卤素等；或R7和R8、R8和R9、以及R9和R10可以与相邻的碳原子一起形成环；n是1到5的整数；---表示未取代的（即缺失）或单键；---表示单键或双键，或其盐等。
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010043513A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R1 to R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R6如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物可用作药物。

表征谱图