3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 | 1209-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2, 4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal；3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 1209-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

化学性质：黄色油状液体，沸点为120-130℃/68-136Pa。

用途：作为维生素A酸和异维生素A酸的中间体。

生产方法：通过使用β-芷香亚基乙腈，并以氢化二异丁基铝进行还原及水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016085939A3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal 在 正丁基锂 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  C5-Branched vinyltin acetals as versatile tools for terpenic synthesis

  摘要：

  C-5-branched vinyltin acetals 1 and 2 obtained by stannylmetallation of homopropargyl acetals with Bu(3)SnMgMe in the presence of cuprous cyanide have been proved to be efficient storable precursors for the synthesis of terpenoids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02264-c

文献信息

• Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications
  申请人：Watanabe Coran M. H.

  公开号：US20070232813A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is generally directed to the use of L-proline and certain derivatives thereof to catalyze the asymmetric self-condensation of α,β-unsaturated aldehydes to form homodimer and heterodimer cyclohexadienals. Reaction conditions are mild and yet amenable to a variety of different substrates yielding molecules with complex scaffolds from simple precursors. This approach allows for diversification and synthesis of this structural class of compounds in sufficient quantity, purity and enantioselectivity for, e.g., biological investigations and use as fluorescent probes, anti-cancer agents, anti-bacterial agents, and/or anti-fungal agents. The present invention is also generally directed to the cyclohexadienals produced.

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。
• [EN] SPECIFIC α,β-UNSATURATED CARBOXYLATES<br/>[FR] CARBOXYLATES α,β-INSATURÉS SPÉCIFIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2020127160A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates specific α,β-unsaturated carboxylates and a method of making them.

  这项发明涉及特定的α，β-不饱和羧酸酯及其制备方法。
• Agents for use on skin and/or hair containing quadruply substituted cyclohexene compounds
  申请人：Wolber Rainer

  公开号：US20070189984A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to agents for use on skin or hair, particularly for increasing skin tanning and the synthesis of melanin in skin or hair. The invention contains, in particular, cosmetic or dermatological preparations containing quadruply substituted cyclohexene compounds. The use of the preparations leads to the induction and intensification of the tanning mechanisms of skin, the intensification of hair color and thus also to an intensification of the skin's and hair's intrinsic protection.

  该发明涉及用于皮肤或头发的药剂，特别是用于增加皮肤晒黑和促进皮肤或头发中黑色素合成的药剂。该发明包含特别是含有四次取代环己烯化合物的化妆品或皮肤科制剂。使用这些制剂可以诱导和加强皮肤晒黑机制，加强头发颜色，从而也加强皮肤和头发的固有保护。
• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100266621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N + Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C 1 -C 30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R 1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）的植酸化合物：其中（N+Aryl）是从以下化学式（i）-（iii）组成的含氮芳香杂环中选择的成员：其中Z是以下化学式的一组：其中R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并且含有1至15个碳-碳双键，这些双键可以共轭或非共轭地彼此连接，也可以包括芳香环，并且可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基芳基、烯基杂环芳基、烯基杂环烷基、烯基环烷基、融合环烷基芳基、融合环烷基杂环芳基、融合杂环烷基芳基、融合杂环烷基杂环芳基、烷基-融合环烷基芳基、烷基-融合环烷基杂环芳基、烷基-融合杂环烷基芳基、烷基-融合杂环烷基杂环芳基；n是1至8的整数，X是药用可接受的对离子；以及它们在治疗受体内细胞增殖紊乱的方法中的使用，含有植酸衍生物的药物组合物，用于执行该方法的工具包，以及利用该方法在受体中引起自身疫苗效应的方法。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC ALPHA,BETA-UNSATURATED ALDEHYDES BY REARRANGEMENT PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALDÉHYDES ALPHA, BETA-INSATURÉS SPÉCIFIQUES PAR UN PROCESSUS DE RÉARRANGEMENT
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059155A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to an improved method for producing specific α,β-unsaturated aldehydes.

  本发明涉及一种改进的生产特定α，β-不饱和醛的方法。