3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,2-恶唑 | 39190-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: β-ionone isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-isoxazole；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)isoxazole；3-methyl-5-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-isoxazole；3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 39190-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QVKQFCMMIVRMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,2-恶唑 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6,6-trimethyl-1-[3-amino-but-2-en-1-oyl]-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Interchange of functionality in conjugated carbonyl compounds through isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00781a023
• 作为产物：
  描述：

  β-ionone oxime 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.5%的产率得到3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种β-大马烯酮香料的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β-大马烯酮香料的制备方法，包括以下步骤：(1)以β-紫罗兰酮为起始原料，与盐酸羟胺在碱性环境中反应得到β-紫罗兰酮肟；(2)β-紫罗兰酮肟与卤素及其金属盐反应得到β-紫罗兰酮异噁唑衍生物；(3)β-紫罗兰酮异噁唑衍生物与钠作用生成β-二氢大马酮；(4)β-二氢大马酮与卤素自由基发生氧化卤代反应，再与碱性环境下发生脱除卤化氢的消除反应，得到β-大马烯酮。本发明原料价廉易得，操作简便，反应条件温和，各步反应收率高，所用溶剂可回收重复利用，成本较低，是一种适合工业化生产β-大马烯酮香料的方法。

  公开号：

  CN104003860B

文献信息

• Synthetische Übergänge von der Jonon- in die Damasconreihe
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. L. Müller、Günter Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560122

  日期：1973.1.31

  New preparative routes to the isomeric damascones (2, 4 and 9) and β-damascenone (1) starting from the readily accessible ionone isoxazoles [11] are described. γ-Damascone (9) was prepared from 10 following the Büchi-Vederas transformation [11], while α- and β-damascone (4 and 2) were obtained as the end products of the reaction sequence: β-aminodamascones [11]β-ketodihydrodamascones (20 and 21) β

  描述了从易得的紫罗兰酮异恶唑[11]开始的新的制备途径，可通往异构异构的大马士康糖（2、4和9）和β-大马烯酮（1）。在Büchi-Vederas转化后[10]由10制备γ-大马酮（9），而反应序列的最终产物为α-和β-大马康尼（4和2）：β-氨基大马康尼[11]β -酮基二氢金刚烷酮（20和21）β-羟基二氢金刚烷酮（24和25）。β-大马士革酮（1然而，β-紫罗兰酮异恶唑（14）的环氧化物是通过桦木还原，然后用酸处理而形成的。
• Process for the preparation of damascenone derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03968161A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  New alicyclic ketones useful for perfumery and flavor industry and process for preparing same. Use of said compounds as perfuming and/or flavoring, ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products.

  新的脂环酮可用于香料和调味品工业，并提供制备这些化合物的方法。这些化合物可用作香料和/或调味品成分，用于制造香水和带香气的产品和/或用于制备食品、饮料、动物饲料、药品和烟草产品的人工香料。
• 一种突厥酮的制备方法
  申请人：游翔

  公开号：CN110002979B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及香料精细化工领域，公开了一种突厥酮的制备方法，包括了以下步骤：步骤1：以β‑紫罗兰酮肟为原料，在有机醇溶剂中溶解后加入金属卤化物溶液和催化量的卤素单质，加热反应液至一定温度，滴加过氧化物，滴加完毕后搅拌反应，反应完成得β‑紫罗兰酮异噁唑衍生物；步骤2：β‑紫罗兰酮异噁唑衍生物在溶剂中溶解后,加入有机醇和催化剂，搅拌溶解，经过负压氮气置换通入氢气，加热至一定温度反应，反应完成后得突厥酮；该发明的合成路线避免了高污染性、强腐蚀性卤素的使用，步骤2中筛选了高效的有机金属配合物作为催化剂，使用高压的氢气还原，避免了金属钠的使用，提高了该合成路线工业生产的安全性。
• Process for the preparation of alkenoyl-substituted cyclohexenes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931323A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New heterocyclic derivatives containing nitrogen useful for perfumery and the flavour industry and use of same as perfuming and/or flavouring ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Process for preparing the said heterocyclic derivatives which are equally useful as starting materials for preparing known fragrance compounds.

  新的含氮杂环衍生物适用于香料和食品调味行业，并且可以用作制造香水和带香气的产品的香料和/或调味成分，或者在制备人造风味剂用于食品、饮料、动物饲料、药物制剂和烟草制品。制备所述杂环衍生物的方法同样适用于制备已知香料化合物的起始材料。
• Procédé pour la préparation d'isoxazoles
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0192931B1

  公开（公告）日：1988-09-07