retinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinal
• 英文别名: (4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-CFMUIRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retinal 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  One Step and Convenient Preparations of 4-Hydroxyretinal and 4-Oxoretinal

  摘要：

  Treatment of all-trans-retinal with one and two equivalents of NBS in a mixture of CH3CN-CH2Cl2-H2O provide 4-hydroxyretinal and 4-oxoretinal, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919908086018
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到retinal
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x

文献信息

• Efficient, Low-Cost Synthesis of Retinal (Vitamin A Aldehyde)
  作者：Robert Curley Jr.、Damian Hruszkewycz、Kathryn Cavanaugh、Kathryn Takamura、Lora Wayman

  DOI：10.1055/s-0030-1260055

  日期：2011.7

  Inexpensive retinyl acetate has been subjected to transesterification followed by allylic oxidation to give retinal in 98% yield as a 92:8 mixture of all-trans/13-cis isomers after chromatographic separation. More convenient methods of isolating the all-trans isomer have also been employed.

  便宜的醋酸视黄酯经过转酯化和烯丙基氧化后，经过色谱分离得到视黄醛，产率为98%，其中全反式异构体与13-顺式异构体的比例为92:8。还采用了更方便的方法来分离全反式异构体。
• Launay, Valerie; Beaudet, Isabelle; Quintard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 937 - 946
  作者：Launay, Valerie、Beaudet, Isabelle、Quintard, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• A Porous Coordination Network Catalyzes an Olefin Isomerization Reaction in the Pore
  作者：Kazuaki Ohara、Masaki Kawano、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja908794n

  日期：2010.1.13

  All-trans retinal efficiently diffused into the pore of a porous coordination network consisting of Znl(2) and an electron-deficient triazine-cored ligand. Enclathrated retinal was isomerized into the 13-cis form and easily replaced with all-trans retinal in solution, thus revealing the catalysis of retinal isomerization by the porous network.
• A new prenylation method using the lithium enolate of prenal. Reaction with polyunsaturated aldehydes. A short access to retinal.
  作者：Lucette Duhamel、Jerôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80022-x

  日期：1991.1

  The enolate of prenal 1 prepared from the corresponding silyl enol ether 2 or enol acetate 3 led to a γ-regiospecific reaction with polyunsaturated aldehydes 4 yielding dihydropyrans 5 leading after hydrolysis to polyenals 7. This process allows the introduction of the isoprenyl skeleton. A synthesis of retinal. from β-ionylidenacetaldehyde is reported.

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。
• One Step and Convenient Preparations of 4-Hydroxyretinal and 4-Oxoretinal
  作者：Masaru Hashimoto、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1080/00397919908086018

  日期：1999.11

  Treatment of all-trans-retinal with one and two equivalents of NBS in a mixture of CH3CN-CH2Cl2-H2O provide 4-hydroxyretinal and 4-oxoretinal, respectively, in good yields.