diethyl 2-benzyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 1258238-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1258238-36-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: RXQRUSRLLVDNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 氯化镓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到Diethyl 2-benzyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-benzyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n

文献信息

• 一种光氧化还原催化体系下C(sp3)-H官能团化环化反应方法
  申请人：安徽古尔特科技有限公司

  公开号：CN108623467A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本申请公开了一种光氧化还原催化体系下C(sp3)‑H官能团化环化反应方法。在光氧化还原催化体系下，以式III所示的芳基磺酰氯作为自由基供体，与式II所示的2‑烷基‑2‑炔丙基丙二酸酯类化合物经过氧化淬灭循环机理，合成了一系列的式I所示的五元环状化合物。