5,6-dihydro-2,3,11,12-tetramethoxydibenzoquinolizinium iodide | 112435-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3,11,12-tetramethoxydibenzoquinolizinium iodide
• 英文别名: 2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 112435-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₄*I
• 分子量: 479.314
• InChiKey: VKGASZWNWPWEFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,3,11,12-tetramethoxydibenzoquinolizinium iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,6,7,13-tetrahydro-2,3,11,12-tetramethoxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980
• 作为产物：
  描述：

  2,3,11,12-tetramethoxy-5,6,7,13,13a-hexahydrodibenzoquinolizine 在 二氧化硫 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 生成 5,6-dihydro-2,3,11,12-tetramethoxydibenzoquinolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980

文献信息

• 61. A new synthesis of 3 : 11-dimethoxyoxyprotoberberine, and syntheses of 2 : 3-methylenedioxy-11 : 12-dimethoxyoxyprotoberberine and 2 : 3 : 11 : 12-tetramethoxyoxyprotoberberine
  作者：Satyendra N. Chakravarti、M. Swaminathan

  DOI：10.1039/jr9350000293

  日期：——