methyl 1-(Z-3'-iodo-2'-hepten-1'-yl)-2-cyclohexene-1-carboxylate | 130110-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(Z-3'-iodo-2'-hepten-1'-yl)-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(Z)-3-iodohept-2-enyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 130110-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₃IO₂
• 分子量: 362.251
• InChiKey: JUCMSJSKPIMWBS-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl 1-(Z-3'-iodo-2'-hepten-1'-yl)-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 以67%的产率得到(2aR,5aS,8bR)-8-Butyl-2-oxo-2a,4,5,8b-tetrahydro-2H,3H-naphtho[1,8-bc]furan-5a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化一元链烯基卤化物的羰基化反应合成烯醇酯和烯醇内酯

  摘要：

  通过Pd膦配合物与芳基和烯基碘的氧化加成反应衍生的酰基钯物质在分子内或在分子间可与原位生成的烯醇化物反应，生成相应的烯醇酯和烯醇十二烷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80162-f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-(Z-3'-iodo-2'-hepten-1'-yl)-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Metal-promoted cyclization. 21. Palladium-catalyzed procedures for [3 + 2] annulation via intramolecular alkenylpalladation and arylpalladation
  作者：Yantao Zhang、Brian O'Connor、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00258a050

  日期：1988.11
• SHIMOYAMA, IZUMI;ZHANG, YANTAO;WU, GUANGZHONG;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2841-2844
  作者：SHIMOYAMA, IZUMI、ZHANG, YANTAO、WU, GUANGZHONG、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——