3-甲基黄嘌呤 | 1076-22-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-甲基黄嘌呤
• 中文别名: 3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮；2,6-二羟基-3-甲基嘌呤；3-甲基-7H-黄嘌呤
• 英文名称: 3-methyl-xanthine
• 英文别名: 3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；3-Methylxanthine；3-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1076-22-8
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00005580
• 分子量: 166.139
• InChiKey: GMSNIKWWOQHZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  294.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4434 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  124.48 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-甲基黄嘌呤是可可碱和茶碱的人类已知代谢物。

3-Methylxanthine is a known human metabolite of theobromine and theophylline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ZD8750000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-甲基黄嘌呤 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-MethylxaNThine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
特异性靶器官毒性 肾脏
- 单一接触 [第2级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述
可能因延长或接触对器官产生损害： 肾脏
防范说明
[预防] 切勿吸入。
[急救措施] 若感不适：求医/就诊。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基黄嘌呤
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1076-22-8
分子式： C6H6N4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
3-甲基黄嘌呤 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 360°C (分解)
3-甲基黄嘌呤 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = -0.70

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg
ipr-mus LD50:894 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ZD8750000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.70
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-甲基黄嘌呤 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-Methylxanthine（3-MX）是3-甲基黄嘌呤的一种，是一种环状鸟苷酸单磷酸酯（GMP）环磷酸化酶（PDE）抑制剂，在豚鼠分离的气管肌肉中的半数有效浓度（IC50）值为920 μM。

靶点

Target	Value
PDE (on guinea-pig isolated trachealis muscle)	920 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基黄嘌呤 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 茶碱
  参考文献：
  名称：

  Kuz'menko, V. V.; Gulevskaya, A. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1373 - 1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 sodium thiophenolate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Mitra, R. B.; Subbarao, A.; Gumaste, V. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 311 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基黄嘌呤 、 sodium hydroxide 、 4-溴-1-丁烯 在 氮 、 solution 、 硫酸 、 3-甲基黄嘌呤 、 title compound 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methyl-7-(but-3-enyl)-xanthine
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing xanthines

  摘要：

  一种药物组合物，其关键成分为以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3中的1至3个表示具有4至8个碳原子的烯基基团，其他的则为具有1至12个碳原子的烷基，而R.sup.1也可以是氢，这些化合物本身和制备它们的过程。

  公开号：

  US04207321A1

文献信息

• Caffeinated compounds and compositions for treatment of amyloid diseases and synucleinopathies
  申请人：ProteoTech Inc

  公开号：US09169255B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of β-amyloid diseases, such as observed in Alzheimer's disease and synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  用于治疗β-淀粉样蛋白疾病的化合物及其药用可接受盐，如阿尔茨海默病和突触核蛋白病（如帕金森病）中观察到的。
• 8-Triazolylxanthine derivatives, processes for their production and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：Life & Brain GmbH

  公开号：EP2465859A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The invention relates to derivatives of the general formulae I and II to processes for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing said compounds and/or physiologically compatible salts, or solvates which can be produced therefrom as well as to the pharmaceutical use of said compounds, the salts, or solvates thereof as adenosine receptor antagonists, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders, e.g. stroke, amylotrophic lateral sclerosis, dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, ischemia/reperfusion injury, inflammation, and/or neurological disorder. The blockade of adenosine receptors could also be useful for other indications regarding the metabolism, e.g. diabetic retinopathy, diabetes mellitus, hyperbaric oxygen-induced retinopathy and/or obesity. Applications could also be the treatment of allergic diseases and autoimmune diseases, including mast cell degranulation, asthma, bronchoconstriction, pulmonary fibrosis, inflammatory or obstructive airways disease and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In addition, they could be used to treat cancer, e.g. proliferating tumor, cell proliferation disorders, angiogenesis, lung cancer, breast cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, skin cancer, vascular endothelial cancer, cancer of the central nervous system, esophageal cancer, cancer of the larynx, gastrointestinal cancer, colon cancer, colorectal cancer, rectal cancer, liver cancer, renal cancer, prostate cancer, bladder cancer, cervical cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, melanoma, squamous cell carcinoma, basal cell carcinoma, non-small cell lung cancer selected from squamous cell carcinoma, adenocarcinoma, large cell carcinoma, adenosquam- ous carcinoma and/or undifferentiated carcinoma. The diseases associated with adenosine receptors are also diabetes, diarrhea, inflammatory bowel disease and/or gastrointestinal tract disorders. Adenosine receptor antagonists could be effective for treating a hepatic disease or condition for reducing fat deposition in the liver or fibrosis of the liver. The use of compounds of general formulae I and II can be associated with many applications e.g., scleroderm arthritis, atherosclerosis, urticaria, myocardial infarction, myocardial reperfusion after ischemia, vasodilation, hypertension, hypersensitivity, myocardial ischemia, heart attack and/or retinopathy of prematurity.

  本发明涉及具有通用公式I和II的衍生物，以及它们的制备方法，包含所述化合物的药物制剂以及/或可以从它们产生的生理上相容的盐或溶剂化物，以及所述化合物、盐或溶剂化物作为腺苷受体拮抗剂的药物用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，例如中风、肌萎缩侧索硬化、痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、缺血/再灌注损伤、炎症和/或神经系统疾病。腺苷受体的阻断还可能对其他与代谢有关的适应症有益，例如糖尿病视网膜病变、糖尿病、高氧引起的视网膜病变和/或肥胖。应用还可能是治疗过敏性疾病和自身免疫性疾病，包括肥大细胞脱粒、哮喘、支气管收缩、肺纤维化、炎症性或阻塞性气道疾病和/或慢性阻塞性肺病（COPD）。此外，它们还可用于治疗癌症，例如增殖性肿瘤、细胞增殖障碍、血管生成、肺癌、乳腺癌、胰腺癌、甲状腺癌、皮肤癌、血管内皮癌、中枢神经系统癌症、食管癌、喉癌、胃肠癌、结肠癌、结直肠癌、直肠癌、肝癌、肾癌、前列腺癌、膀胱癌、宫颈癌、卵巢癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、鳞状细胞癌、基底细胞癌、非小细胞肺癌（包括鳞状细胞癌、腺癌、大细胞癌、腺鳞癌和/或未分化癌）。与腺苷受体相关的疾病还包括糖尿病、腹泻、炎症性肠病和/或胃肠道的疾病。腺苷受体拮抗剂可能对治疗肝脏疾病或状况有效，用于减少肝脏脂肪沉积或肝脏纤维化。通用公式I和II的化合物的使用可以与许多应用相关，例如，硬皮病关节炎、动脉粥样硬化、荨麻疹、心肌梗死、缺血后心肌再灌注、血管扩张、高血压、过敏反应、心肌缺血、心脏病发作和/或早产儿视网膜病变。
• Potential Metabolic Mutagens of Caffeine and Various Methylxanthines
  作者：Naphtali Lander、Albert H. Soloway、John P. Minton、Bhupat D. Rawal、Chandra C. Gairola

  DOI：10.1002/jps.2600771112

  日期：1988.11

  Xanthine N-carbinols, potential metabolites of caffeine and other methylxanthines, have been synthesized, characterized, and derivatized. Such intermediates, the initial metabolites arising from the cytochrome P-450 oxidation of the nitrogen-bound methyl groups, may be viewed as biological N-carbinols capable of alkylating proteins and nucleic acids. Evaluation of these compounds against Salmonella

  黄嘌呤N-卡宾醇，咖啡因和其他甲基黄嘌呤的潜在代谢产物，已经合成，表征和衍生化。这样的中间体，是由氮结合的甲基的细胞色素P-450氧化产生的初始代谢物，可以看作是能够使蛋白质和核酸烷基化的生物N-甲醇。对这些化合物针对鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株的评估表明，与咖啡因相反，7-羟甲基茶碱和3,7-双（羟甲基）-1-甲基黄嘌呤混合物确实表现出细胞毒性。没有诱变的证据，Ames分析系统可能不适用于N-甲醇。
• 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：CN105566324B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• [EN] THEOBROMINE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE THEOBROMINE
  申请人：PERRIGO TRADING SHANGHAI CO LT

  公开号：WO2009089677A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A process for preparing theobromine by methylating 3-methyl xanthine disodium salt comprises reacting 3-methyl xanthine disodium salt with dimethyl sulfate by using acetone as solvent in the presence of sodium carbonate and acidifying. The present application also provides a process for refining theobromine which comprises dissolving coarse theobromine in liquid alkaline solution, decolorizing, filtering, adding reducing agent in filtrate, and acidifying at 60-80 °C until pH is 5-6, filtering, and drying to obtain theobromine.

  一种制备可可碱的方法是通过使用丙酮作为溶剂，在碳酸钠存在下，将3-甲基咖啡因二钠盐与硫酸二甲酯反应，并在酸化条件下进行。本申请还提供了一种精制可可碱的方法，包括将粗可可碱溶解在液体碱性溶液中，脱色，过滤，向滤液中加入还原剂，并在60-80°C下酸化直至pH为5-6，过滤，并干燥以获得可可碱。