5-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-[4-(Ethoxycarbonyl)butyl]-3,7-dimethylxanthine；ethyl 5-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 308.337
• InChiKey: JYPKBIVPQQYTHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 5-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)pentanoic acid ethyl ester 在 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到1-(4-(1-hydroxycyclopropyl)butyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)dione
  参考文献：
  名称：

  羟基嘌呤类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  CN105566324B
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 5-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for ceramide-mediated signal transduction

  摘要：

  公开号：

  EP1193257B1

文献信息

• Substituted Xanthines, Pteridinediones, and Related Compounds as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Howard B. Cottam、Hsiencheng Shih、Lida R. Tehrani、D. Bruce Wasson、Dennis A. Carson

  DOI：10.1021/jm940845j

  日期：1996.1.1

  approximately 5 microM for each. Compound 58 was a very poor inhibitor of PDE IV but was the most active at preventing the leukopenia induced by TNF alpha in mice, providing more than 60% protection at 50 mg/kg. Thus, compounds such as 58, which are good inhibitors of TNF alpha production but are devoid of PDE IV inhibitory properties, may have potential as new antiinflammatory agents.

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。
• Hydroxyl purine compounds and applications thereof
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10098885B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Hydroxyl purine compounds represented by formula (I), tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and applications thereof as PDE2 or TNF-α inhibitors.

  由式（I）代表的羟基嘌呤化合物、其同系物或药学上可接受的盐，及其作为 PDE2 或 TNF-α 抑制剂的应用。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYL PURINE ET APPLICATIONS DE CEUX-CI<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016054971A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  羟基嘌呤类化合物式(Ⅰ) 、其互变异构体或其药学上可接受的盐、及其作为PDE2或TNF-α抑制剂的应用。
• [EN] MEDICAL USE OF HYDROXYL PURINE COMPOUND<br/>[FR] UTILISATION MÉDICALE D'UN COMPOSÉ D'HYDROXYLPURINE<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物的医药用途
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2017071606A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物在制备治疗或预防肝病药物中的应用，具体公开了式(I)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐在制备治疗肝病药物中的应用。
• EP3205652A1
  申请人：——

  公开号：EP3205652A1

  公开（公告）日：2017-08-16