3-甲基鸟嘌呤 | 2958-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-甲基鸟嘌呤
• 英文名称: 3-methylguanine
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-3,7(9)-dihydro-purin-6-one；2-amino-3,7-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one；3-Methyl-guanin；3-Methylguanin；2-amino-3-methyl-7H-purin-6-one
• CAS: 2958-98-7
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: XHBSBNYEHDQRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 沸点：
  526.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶、加热）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基鸟嘌呤 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 1-benzyl-2-chloro-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4--1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸荧光碱基合成的研究：从极嗜热古细菌分离的7-甲基wye的合成。

  摘要：

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.284
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide 在 氨 、 hydroxide 、 sodium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-甲基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2339 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile, general and productive syntheses of the fluorescent wye (4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo[1,2-a]purine) in phenylalanine tRNA, its 2-substituted derivatives and 7-aza analogues
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hiroo Yamasaki

  DOI：10.1039/c39950002041

  日期：——

  Novel syntheses of 4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo[1,2-a]purine (Y base skeleton), its 2-substituted derivatives and 7-aza analogues and their fluorescence characteristics in relation to their structures are described.

  报道了4,9-二氢-4,6-二甲基-9-氧代-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤（Y骨架）、其2-取代衍生物及7-氮类似物的新合成方法，并探讨了它们与结构相关的荧光特性。
• Novel telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030186978A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to novel telomerase inhibitors possessing antitumor activity and to a process for preparing the same. Furthermore, these compounds enhance the efficacy of other chemotherapeutic agents, in the treatment of cancer.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的新型端粒酶抑制剂，以及其制备方法。此外，这些化合物提高了其他化疗药物在癌症治疗中的疗效。
• Preparation of novel 3,7-, 7,9- and 1,7-disubstituted guanines
  作者：Ermes Vanotti、Alberto Bargiotti、Roberto Biancardi、Vittorio Pinciroli、Antonella Ermoli、Maria Menichincheri、Marcello Tibolla

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00297-1

  日期：2002.4

  with arylmethyl halides in N,N-dimethylacetamide results in a series of 3,7-bis(arylmethyl) guanines and 7,9-bis(arylmethyl)guaninium halides. The same reaction on 7-arylmethyl guanines yields 3,7- and 7,9- differently disubstituted guanines. When 7-arylmethyl guanines are reacted with (hetero)arylmethyl halides in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide, 3,7- and 1,7-disubstituted

  用N，N-二甲基乙酰胺中的芳基甲基卤化物处理鸟嘌呤，得到一系列的3,7-双（芳基甲基）鸟嘌呤和7,9-双（芳基甲基）鸟嘌呤卤化物。在7-芳基甲基鸟嘌呤上的相同反应产生3，7-和7，9-不同的二取代的鸟嘌呤。当在N，N-二甲基甲酰胺中的氢化钠存在下使7-芳基甲基鸟嘌呤与（杂）芳基甲基卤化物反应时，得到3,7-和1,7-二取代的鸟嘌呤。所有这些化合物（只有一种）是新化合物，由鸟苷制备3,7-双（取代）鸟嘌呤以及由7-取代鸟嘌呤制备3,7-和1,7-二（杂）芳基甲基鸟嘌呤是一种新的方法。空前的。
• Modification of deoxyribonucleic acid with reductively activated mitomycin C. Structures of modified nucleotides.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.861

  日期：——

  Mitomycin C (MMC) binds to deoxyribonucleic acid (DNA) after its reductive activation by catalytic hydrogenation with Pd on charcoal. Three modified nucleotides, named MG-1, MG-2 and MA, were isolated and purified by high performance liquid chromatography (HPLC) from the modified DNA after enzymatic hydrolysis to 5'-nucleotides with nuclease P1. Analysis of the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) and ultraviolet (UV) spectra, and studies of the acid and enzymatic hydrolysates of these modified nucleotides suggested that MG-1 and MG-2 are deoxyguanylic acid-MMC adducts bound at position 1 of mitosene and a heteroatom of the guanine moiety. Analogous binding to an adenine moiety is proposed for the adduct, MA. Chemical transformations (methylation, diazotization and thioketonization) were used to unambiguously determine the binding sites of the purine bases. The binding sites were identified as the N2 atom of guanine for MG-1, the O6 atom of guanine for MG-2, and the N6 atom of adenine for MA. Thus, these three modified nucleotides were concluded to be 1, 2-trans-2, 7-diamino-1-(N2-deoxyguanylyl) mitosene (MG-1), 2, 7-diamino-1-(O6-deoxyguanylyl) mitosene (MG-2), and 2, 7-diamino-1-(N6-deoxyadenylyl) mitosene (MA). These same modified nucleotides were identified in DNA extracted from the livers of rats treated with MMC.

  Mitomycin C (MMC) 在经过 Pd 催化氢化还原激活后，与脱氧核糖核酸 (DNA) 结合。通过与核酸酶 P1 的酶促水解，将修改后的 DNA 提取出来，并使用高效液相色谱法 (HPLC) 分离和纯化了三种修饰核苷酸，分别命名为 MG-1、MG-2 和 MA。对质子核磁共振 (1H-NMR) 和紫外 (UV) 光谱的分析，以及对这些修饰核苷酸的酸性和酶促水解物的研究表明，MG-1 和 MG-2 是与去氧鸟苷酸-MMC 结合的产物，结合位点在 mitosene 的第 1 位和鸟苷体的一个杂原子上。对于产物 MA，提出了与腺苷体的类似结合。化学转化（甲基化、重氮化和硫酮化）被用来明确确定嘌呤碱基的结合位点。结合位点被确定为 MG-1 的鸟苷 N2 原子、MG-2 的鸟苷 O6 原子以及 MA 的腺苷 N6 原子。因此，这三种修饰核苷酸被总结为 1, 2-trans-2, 7-二氨基-1-(N2-去氧鸟苷酸) mitosene (MG-1)、2, 7-二氨基-1-(O6-去氧鸟苷酸) mitosene (MG-2) 和 2, 7-二氨基-1-(N6-去氧腺苷酸) mitosene (MA)。这些相同的修饰核苷酸在用 MMC 处理的大鼠肝脏提取的 DNA 中被确认存在。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。