8-溴-3,7-二氢-3-甲基-7-(苯基甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 93703-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴-3,7-二氢-3-甲基-7-(苯基甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 7-benzyl-8-bromo-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 7-benzyl-8-bromo-3-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione；7-benzyl-8-bromo-3-methylxanthine；7-benzyl-8-bromo-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 93703-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 335.16
• InChiKey: SFIWIEFIJQKWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  42.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-3,7-二氢-3-甲基-7-(苯基甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到7-benzyl-2,6,8-trichloropurine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基黄嘌呤及其衍生物系列的亲电和亲核取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513585
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-溴-3,7-二氢-3-甲基-7-(苯基甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于结构的黄嘌呤-苯并咪唑衍生物作为新型强效色氨酸羟化酶抑制剂的设计

  摘要：

  色氨酸羟化酶催化血清素合成的第一步和限速步骤。5-羟色胺是中枢神经系统中的一种关键神经递质，在外周，作为具有多种生理功能的局部激素发挥作用。对转基因小鼠模型的研究表明，外周血清素水平的失调会导致代谢、炎症和纤维化疾病。肿瘤细胞过度产生血清素会导致类癌综合征典型的严重症状，色氨酸羟化酶抑制剂已经在临床上用于患有这种疾病的患者。在这里，我们描述了一类新的强效色氨酸羟化酶抑制剂，其特征在于跨越所有对催化重要的活性结合位点，特别是那些共底物蝶呤，底物色氨酸以及直接螯合催化铁离子。这些抑制剂旨在有效减少外周的血清素，同时不通过血脑屏障，从而保持大脑中的血清素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00598

文献信息

• TRICYCLIC FUSED XANTHINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020103211A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Novel tricyclic compounds are found to be useful for the treatment or prevention of symptoms or manifestations associated with diseases or disorders affected by cytokine intracellular signaling.

  发现新型三环化合物对于治疗或预防受细胞因子内部信号传导影响的疾病或疾病相关症状或表现具有益处。
• Selective inhibitors of fibroblast activation protein (FAP) with a xanthine scaffold
  作者：Koen Jansen、Hans De Winter、Leen Heirbaut、Jonathan D. Cheng、Jurgen Joossens、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Koen Augustyns、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1039/c4md00167b

  日期：——

  The first selective, non-peptide derived inhibitors of FAP are presented.

  首次提出了FAP的选择性、非肽类衍生抑制剂。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR INHIBITING INTERLEUKIN-12 SIGNALING AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：——

  公开号：US20020028823A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: 1 Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R 3 ), N, N(R 3 ) and S. Each R 1 , R 2 and R 3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C (1-20) alkyl, C (1-20) hydroxyalkyl, C (1-20) thioalkyl, C (1-20) alkylamino, C (1-20) alkylaminoalkyl, C (1-20) aminoalkyl, C (1-20) aminoalkoxyalkenyl, C (1-20) aminoalkoxyalkynyl, C (1-20) diaminoalkyl, C (1-20) triaminoalkyl, C (1-20) tetraaminoalkyl, C (5-15) aminotrialkoxyamino, C (1-20) alkylamido, C (1-20) alkylamidoalkyl, C (1-20) amidoalkyl, C (1-20) acetamidoalkyl, C (1-20) alkenyl, C (1-20) alkynyl, C (3-8) alkoxyl, C (1-11) alkoxyalkyl, and C (1-20) dialkoxyalkyl.

  发现具有六元环结构与五元环结构融合的新型杂环化合物可用于治疗和预防与受干扰素-12（“IL-12”）细胞内信号传导影响的疾病相关的症状或表现，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，其溶解对映体、异构体、互变异构体、盐和溶剂）或其前体具有以下一般公式：1每个X、Y和Z独立地选择自C（R3）、N、N（R3）和S所组成的成员。每个R1、R2和R3被取代或未取代，并且独立地选择自氢、卤素、氧、C（1-20）烷基、C（1-20）羟基烷基、C（1-20）硫基烷基、C（1-20）烷基氨基、C（1-20）烷基氨基烷基、C（1-20）氨基烷基、C（1-20）氨基氧基烯基、C（1-20）氨基氧基炔基、C（1-20）二氨基烷基、C（1-20）三氨基烷基、C（1-20）四氨基烷基、C（5-15）氨基三烷氧氨基、C（1-20）烷基酰胺、C（1-20）烷基酰胺烷基、C（1-20）酰胺烷基、C（1-20）乙酰胺烷基、C（1-20）烯基、C（1-20）炔基、C（3-8）烷氧基、C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基。
• Therapeutic compounds for inhibiting interleukin-12 signaling and methods for using same
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US06774130B2

  公开（公告）日：2004-08-10

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R3), N, N(R3) and S. Each R1, R2 and R3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C(1-20)alkyl, C(1-20)hydroxyalkyl, C(1-20)thioalkyl, C(1-20)alkylamino, C(1-20)alkylaminoalkyl, C(1-20)aminoalkyl, C(1-20)aminoalkoxyalkenyl, C(1-20)aminoalkoxyalkynyl, C(1-20)diaminoalkyl, C(1-20)triaminoalkyl, C(1-20)tetraaminoalkyl, C(5-15)aminotrialkoxyamino, C(1-20)alkylamido, C(1-20)alkylamidoalkyl, C(1-20)amidoalkyl, C(1-20)acetamidoalkyl, C(1-20)alkenyl, C(1-20)alkynyl, C(3-8)alkoxyl, C(1-11)alkoxyalkyl, and C(1-20)dialkoxyalkyl.

  具有六元环结构与五元环结构融合的新颖杂环化合物被发现对治疗和预防与受白细胞介素-12（“IL-12”）细胞内信号传导受影响的疾病相关的症状或表现有用，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，已解决的对映体、二对映体、互变异构体、盐及其溶剂）或其前药具有以下一般公式：每个X、Y和Z都独立地选自由基团中的成员，该成员包括C(R3)、N、N(R3)和S。每个R1、R2和R3都被取代或未取代，并且独立地选自由基团中的成员，该成员包括氢、卤素、氧代、C(1-20)烷基、C(1-20)羟基烷基、C(1-20)硫基烷基、C(1-20)烷基氨基、C(1-20)烷基氨基烷基、C(1-20)氨基烷基、C(1-20)氨基氧烯基、C(1-20)氨基烷氧基炔基、C(1-20)二氨基烷基、C(1-20)三氨基烷基、C(1-20)四氨基烷基、C(5-15)氨基三烷氧基氨基、C(1-20)烷基酰胺、C(1-20)烷基酰胺烷基、C(1-20)酰胺烷基、C(1-20)乙酰胺烷基、C(1-20)烯基、C(1-20)炔基、C(3-8)烷氧基、C(1-11)烷氧基烷基和C(1-20)二烷氧基烷基。
• Therapeutic compounds for inhibiting interleukin-12 signals and method for using same
  申请人：Klein J. Peter

  公开号：US06878715B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R 3 ), N, N(R 3 ) and S. Each R 1 , R 2 and R 3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C (1-20) alkyl, C (1-20) hydroxyalkyl, C (1-20) thioalkyl, C (1-20) alkylamino, C (1-20) alkylaminoalkyl, C (1-20) aminoalkyl, C (1-20) aminoalkoxyalkenyl, C (1-20) aminoalkoxyalkynyl, C (1-20) diaminoalkyl, C (1-20) triaminoalkyl, C (1-20) tetraaminoalkyl, C (5-15) aminotrialkoxyamino, C (1-20) alkylamido, C (1-20) alkylamidoalkyl, C (1-20) amidoalkyl, C (1-20) acetamidoalkyl, C (1-20) alkenyl, C (1-20) alkynyl, C (3-8) alkoxyl, C (1-11) alkoxyalkyl, and C (1-20) dialkoxyalkyl.

  发现将六元环结构融合到五元环结构的新型杂环化合物对治疗和预防与受白细胞介素-12（“IL-12”）胞内信号传导受影响的疾病相关的症状或表现是有用的，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，其解旋异构体、二对映异构体、互变异构体、盐和溶剂）或其前药具有以下一般公式：每个X、Y和Z独立地选择自C（R3）、N、N（R3）和S的群体之一。每个R1、R2和R3被取代或未取代，并且独立地选择自氢、卤、氧、C（1-20）烷基、C（1-20）羟基烷基、C（1-20）硫烷基、C（1-20）烷基胺、C（1-20）烷基胺烷基、C（1-20）胺基烷基、C（1-20）胺基甲氧基烯基、C（1-20）胺基甲氧基炔基、C（1-20）二胺基烷基、C（1-20）三胺基烷基、C（1-20）四胺基烷基、C（5-15）氨基三烷氧基氨基、C（1-20）烷基酰胺、C（1-20）烷基酰胺烷基、C（1-20）酰胺基烷基、C（1-20）乙酰胺基烷基、C（1-20）烯基、C（1-20）炔基、C（3-8）烷氧基、C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基。