2,3,11,12-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one | 82330-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,11,12-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one
• CAS: 82330-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: XEXRNTCSXNQCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,11,12-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到5,6,7,13-tetrahydro-2,3,11,12-tetramethoxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of protoberberines into benzindenoazepines. A formal synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine.

  摘要：

  从小檗碱（1）中提取的 8、14-环小檗碱（2）在甲醇中进行酸性处理后，可得到顺式和反式苯并茚并氮杂卓（7 和 8），而 2 与对甲苯磺酸在苯中反应则可得到苯并茚并氮杂卓（6），且收率极高。这种简单的转化方法被用于合成苯并茚并氮杂卓（21），它是全合成(±)-顺式-alpinigenine（22）和(±)-顺式-alpinine（23）的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1110
• 作为产物：
  描述：

  2,3,11,12-tetramethoxy-5,6,7,13,13a-hexahydrodibenzoquinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 碘 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,11,12-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980