2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-one | 112435-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-one
• CAS: 112435-31-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: QUOTYLFYOHVZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rel-(13R,14S)-13-hydroxy-2,3,9,10-tetramethoxynorochotensan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980
• 作为产物：
  描述：

  盐酸巴马汀 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980