(3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid | 219754-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid
• 英文别名: (3R,7S,9R)-7-acetyloxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8-en-4-ynoyl]oxydecanoic acid
• CAS: 219754-89-9
• 化学式: C₃₈H₆₆O₇
• 分子量: 634.938
• InChiKey: RTQBWIDNZOWDEV-QYDQDVKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 taurospongin A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hex-5-yn-3-ol 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium dihydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Noyori's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 、 甲基三辛基氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Taurospongin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819741

文献信息

• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。
• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。