taurospongin A | 185138-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: taurospongin A
• 英文别名: 2-[[(3R,7S,9R)-7-acetyloxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8-en-4-ynoyl]oxydecanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 185138-92-5
• 化学式: C₄₀H₇₁NO₉S
• 分子量: 742.071
• InChiKey: OHLFQGBROAGLHB-ZUSQRBSNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taurospongin A 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR-122 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,4S,8R)-8-hydroxy-10-(2-methoxysulfonylethylamino)-8-methyl-10-oxo-4-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxydecan-2-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Taurospongin A, a Novel Acetylenic Fatty Acid Derivative Inhibiting DNA Polymerase β and HIV Reverse Transcriptase from Sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  Taurospongin A (1), a novel acetylene-containing natural product consisting of a taurine and two fatty acid residues, has been isolated from the Okinawan marine sponge Hippospongia sp. and its structure elucidated by spectral data and chemical means. Taurospongin A (1) exhibited potent inhibitory activity against DNA polymerase beta and HIV reverse transcriptase. The absolute configurations of taurospongin A (1) were established to be 3R, 7S, and 9R by synthesis of the MTPA ester of a degradation product of 1.

  DOI：

  10.1021/jo970206r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 甲基三辛基氯化铵 四氢吡咯 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 DIPT 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 taurospongin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p

文献信息

• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。
• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。
• Taurospongins B and C, new acetylenic fatty acid derivatives possessing a taurine amide residue from a marine sponge of the family Spongiidae
  作者：Takaaki Kubota、Haruna Suzuki、Azusa Takahashi-Nakaguchi、Jane Fromont、Tohru Gonoi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c3ra47796g

  日期：——

  Two new acetylenic fatty acid derivatives possessing a taurine amide residue, taurospongins B (1) and C (2), have been isolated from an Okinawan marine sponge of the family Spongiidae.

  两种新的含有牛磺酸酰胺残基的乙炔脂肪酸衍生物，taurospongins B（1）和C（2），已从琉球海绵科（Spongiidae）的一种海绵中分离出来。
• Enantioselective Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Hélène Lebel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo9819741

  日期：1998.12.1
• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。