allyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoate | 219754-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3R,7S,9R)-7-acetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methyldecanoate
• CAS: 219754-76-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: FFVHKPXLEZYTGJ-ZWCUEREDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 allyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(pentacos-8-en-4-ynoyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium dihydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Noyori's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 、 甲基三辛基氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 allyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Taurospongin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819741

文献信息

• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。
• Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to a Formal Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Aya Fujino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200800191

  日期：2008.8.4

  (R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-hexanoic acid p-methoxybenzyl ester 1b was prepared by carbon-chain elongation on both termini of the starting material, (R)-3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 2a, which was prepared by an over-expressed Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the racemic 1-benzyloxymethyl-1-methyloxirane 3. One of the key steps of the requisite transformation

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。