9-(Methoxymethyl)-4-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium | 206557-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(Methoxymethyl)-4-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium
• CAS: 206557-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FHJJHSBNXOOQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Methoxymethyl)-4-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 1-(1-hydroxy-2,3-O-isopropylidenepropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  N-[[1-(methoxymethyl)-3-prop-1-en-2-ylindol-2-yl]methylidene]hydroxylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(Methoxymethyl)-4-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.