2,9-dihydro-9-methoxymethyl-4-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 206557-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dihydro-9-methoxymethyl-4-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1(2H)-one；9-(methoxymethyl)-4-methyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 206557-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: SMTIPKFYVMEKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dihydro-9-methoxymethyl-4-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,9-dihydro-9-methoxymethyl-4-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-碘吲哚衍生物的分子内Heck反应用于合成β-和γ-咔啉酮

  摘要：

  通过分子内的Heck环化反应，由相应的3-碘-1 H-吲哚-2-羧酸烯丙基酰胺8和2-碘-1 H-吲哚-3-合成β-和γ-咔啉酮衍生物的新方法。羧酸烯丙基酰胺9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00688-9

文献信息

• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Deprotection Procedure for the N-Methoxymethyl Group of N-Methoxymethyl-heterocyclic Compounds
  作者：Satoshi Hibino、Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Maho Hirayama、Junko Nobuhiro、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)26

  日期：——
• Total Syntheses of Novel Cytocidal .BETA.-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G.
  作者：Tominari CHOSHI、Takeshi KUWADA、Miyako FUKUI、Yuhji MATSUYA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.108

  日期：——

  was synthesized by thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, involving the indole 2,3-bond. The key compound N-methoxymethyl-1-methoxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline (2) was then prepared in a four-step sequence. The total synthesis of oxopropaline G (1e) was achieved from this key compound in four steps. Furthermore, the enantioselective total syntheses of (+)-oxopropaline D (1c)

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。
• Intramolecular Heck reaction of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of β- and γ-carbolinones
  作者：Egle M Beccalli、Gianluigi Broggini、Alessandro Marchesini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00688-9

  日期：2002.8

  A new synthesis of β- and γ-carbolinone derivatives was achieved by an intramolecular Heck cyclisation from the corresponding 3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid allyl-amides 8 and 2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid allyl-amides 9.

  通过分子内的Heck环化反应，由相应的3-碘-1 H-吲哚-2-羧酸烯丙基酰胺8和2-碘-1 H-吲哚-3-合成β-和γ-咔啉酮衍生物的新方法。羧酸烯丙基酰胺9。