1-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 206557-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: Methyl 9-(methoxymethyl)-4-methylpyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 206557-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: HTLWWJQGCZATPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 咪唑 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 AD-mix-α 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (R)-(+)-oxopropaline D acetonide
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropenylindole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G

  摘要：

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00149-x

文献信息

• A New Deprotection Procedure for the N-Methoxymethyl Group of N-Methoxymethyl-heterocyclic Compounds
  作者：Satoshi Hibino、Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Maho Hirayama、Junko Nobuhiro、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)26

  日期：——
• Total Syntheses of Novel Cytocidal .BETA.-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G.
  作者：Tominari CHOSHI、Takeshi KUWADA、Miyako FUKUI、Yuhji MATSUYA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.108

  日期：——

  was synthesized by thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, involving the indole 2,3-bond. The key compound N-methoxymethyl-1-methoxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline (2) was then prepared in a four-step sequence. The total synthesis of oxopropaline G (1e) was achieved from this key compound in four steps. Furthermore, the enantioselective total syntheses of (+)-oxopropaline D (1c)

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。
• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.