N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 206557-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: [9-(Methoxymethyl)-4-methylpyrido[3,4-b]indol-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 206557-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 374.34
• InChiKey: VKAHWQDITSMKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  9-(Methoxymethyl)-4-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• A New Deprotection Procedure for the N-Methoxymethyl Group of N-Methoxymethyl-heterocyclic Compounds
  作者：Satoshi Hibino、Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Maho Hirayama、Junko Nobuhiro、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)26

  日期：——