9-(methoxymethyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 206557-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(methoxymethyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；N-methoxymethyl-4-methyl-β-carboline；9-(methoxymethyl)-4-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 206557-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: APEOWJFGTNQHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methoxymethyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-(methoxymethyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在温和，无金属的条件下合成β-咔啉，γ-咔啉和其他熔融氮杂杂环芳烃的统一策略。

  摘要：

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02441

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular annulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indoles: facile synthesis of functionalized tetrahydro-β-carbolines
  作者：Hai Shang、Yu Tian、Jun Luo、Lingyu Li、Yefeng Tang、Zhongmei Zou

  DOI：10.1039/c6ra02923j

  日期：——

  A novel rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indoles has been developed, which enables the facile synthesis of various 4-functionalized tetrahydro-β-carbolines as well as relevant scaffolds from readily available starting materials.

  已开发出新颖的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吲哚的分子内环化反应，可轻松轻松地合成各种4-官能化的四氢-β-咔啉和相关支架可用的起始材料。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。
• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Deprotection Procedure for the N-Methoxymethyl Group of N-Methoxymethyl-heterocyclic Compounds
  作者：Satoshi Hibino、Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Maho Hirayama、Junko Nobuhiro、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)26

  日期：——