3-硝基-邻苯二甲酯 | 13365-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-邻苯二甲酯
• 中文别名: 3-硝基邻苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-nitrophthalate
• 英文别名: 3-Nitro-phthalsaeure-dimethylester；dimethyl 3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13365-26-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• mdl: MFCD00017184
• 分子量: 239.185
• InChiKey: MLQMIKSBTAZNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69°C
• 沸点：
  314.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-邻苯二甲酯 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-carbomethoxy-2,4-dihydroxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羟基-4 H-吡嗪并[3,4,5- de ]喹唑啉：一种新的环系统

  摘要：

  描述了2,6-二羟基-4 H-吡啶并[3,4,5- de ]喹唑啉1的合成和光谱性质。该化合物代表新的四氮杂三环系统的第一个成员，并具有生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260667
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-硝基-邻苯二甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备2-苯基-3-羟基喹啉-4（1 H）-一-5-羧酰胺作为潜在的抗癌剂和荧光剂†

  摘要：

  3-羟基喹啉-4（1 H的合成）描述了一种使用2-硝基邻苯二甲酸酐，α-卤代酮和伯胺作为起始原料的在2位带有取代的苯基和在5位带有各种取代的羧酰胺基的衍生物。合成方法的灵感来自先前报道的类似衍生物的制备。然而，必须开发一种不同的策略，以相应的双（苯甲酰基）-3-氨基邻苯二甲酸酯作为关键中间体。测试了合成的羟基喹啉酮及其中间体对各种癌症和非恶性细胞系的细胞毒活性。还已经评估了这些化合物的荧光性质。在这两个领域中，都获得了有趣的数据，并将其与过去研究的异构体化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c5ra08733c

文献信息

• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• [EN] LOW-EXTRACTABLE THIOXANTHONES<br/>[FR] THIOXANTHONES FAIBLEMENT EXTRACTIBLES
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：WO2012062692A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  3-Esters and 3-amides of thioxanthone bearing alkyl chains of appropriate length and can be used as photoinitiators or sensitizers in photopolymerizable systems, in particular for the preparation of coatings compatible with the food use.

  3-硫代二苯酮的3-酯和3-酰胺，带有适当长度的烷基链，可用作光引发剂或感光剂，特别适用于制备与食品接触兼容的涂层。
• Nonacid Nitration of Benzenedicarboxylic and Naphthalenecarboxylic Acid Esters
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki、Hideo Suzuki

  DOI：10.1021/jo015619d

  日期：2001.6.1

  catalytic amount of iron(III) chloride in inert organic solvent at -10 to +5 degrees C, benzenedicarboxylic acid diesters 1, 4, and 6 underwent smooth nitration to give the corresponding mononitro derivatives 2/3, 5, and 7, respectively, in good yield (kyodai nitration). Naphthalenecarboxylic acid esters 8 and 11 and naphthalene-1,8-dicarboxylic acid diester 16 were similarly nitrated in the absence of catalyst

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。
• Designed, synthesized and biological evaluation of proteolysis targeting chimeras (PROTACs) as AR degraders for prostate cancer treatment
  作者：Jian-Jia Liang、Hang Xie、Rui-Hua Yang、Ni Wang、Zi-Jun Zheng、Chen Zhou、Ya-Lei Wang、Zhi-Jia Wang、Hong-Min Liu、Li-Hong Shan、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116331

  日期：2021.9

  As a continuation of our research on developing potent and potentially safe androgen receptor (AR) degrader, a series of novel proteolysis targeting chimeras (PROTACs) containing the phthalimide degrons with different linker were designed, synthesized and evaluated for their AR degradation activity against LNCaP (AR+) cell line. Most of the synthesized compounds displayed moderate to satisfactory AR

  作为我们对开发有效且潜在安全的雄激素受体 (AR) 降解剂的研究的延续，设计、合成了一系列含有具有不同接头的邻苯二甲酰亚胺降解物的新型蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，并评估了它们对 LNCaP 的 AR 降解活性。 AR+) 细胞系。大多数合成的化合物表现出中等至令人满意的 AR 结合亲和力，并可能导致对抗 AR 的拮抗剂活性。其中，化合物A16表现出最佳的AR结合亲和力（85%）和对AR的降解活性。由于泊马度胺衍生物的强荧光特性，与 PC-3 (AR-) 细胞相比，发现B10在 LNCaP (AR + ) 细胞中被有效内化和可视化。此外，分子对接带有 AR 的A16和 DDB1-CRBN E3 泛素连接酶复合物的活性位点为设计靶向 AR 用于前列腺癌治疗的新 PROTAC degron 提供了指导。这些结果代表了朝着开发新型和改进的 AR PROTAC 迈出的一步。
• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。