3-硝基丁烷-2-酮 | 13058-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-nitrobutan-2-one
• 英文别名: 3-nitro-2-butanone；α-methylnitroacetone；3-Nitro-butan-2-on
• CAS: 13058-70-3
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD18813391
• 分子量: 117.104
• InChiKey: UBAAKWLZKDBMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基丁烷-2-酮 在 sulfided platinum on carbon 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-氨基丁-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基酮的化学选择性加氢合成α-氨基酮盐酸盐

  摘要：

  各种α-硝基酮的化学选择加氢反应是通过在碳上使用5％的Pt硫化物作为催化剂完成的，以高收率得到α-氨基酮盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85319-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-丁酮 在 1-(3-吡咯烷-1-基苯基)吡咯烷 、 亚硝酸四乙基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-硝基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Munz,R.; Simchen,G., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 628 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one pot, solvent-free synthesis of acyclic α-nitro ketones through the nitroaldol reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01730-4

  日期：1998.10

  Acyclic α-nitro ketones are easily obtained in one pot, through a solvent-free procedure by nitroaldol (Henry) reaction on neutral alumina, then in situ oxidation of the nitroalkanol using wet alumina supported chromium(VI) oxide.

  无环α-硝基酮很容易在一个锅中通过无溶剂的方法，通过在中性氧化铝上进行硝基醛（亨利）反应，然后使用湿的氧化铝负载的氧化铬（VI）原位氧化硝基链烷醇。
• Deacylative Allylation of Nitroalkanes: Unsymmetric Bisallylation by a Three-Component Coupling
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/anie.201006273

  日期：2011.2.11

  Use it and lose it! Allylic alcohols were used directly for the synthesis of diallylated nitroalkanes in a three‐component coupling based on the strategy of deacylative allylation for the in situ generation of a nucleophile and an allyl electrophile (see scheme).

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。
• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones: Catalyst efficiency
  作者：W.J. Greenlee、D.G. Hangauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85954-7

  日期：1983.1

  Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones is often slow and incomplete when catalyzed by zinc iodide. Use of potassium cyanide/18-crown-6 complex as catalyst is a superior method, providing high yields of adducts.

  当由碘化锌催化时，将三甲基甲硅烷基氰化物加到α-取代的酮上通常缓慢且不完全。使用氰化钾/ 18-皇冠-6络合物作为催化剂是一种优越的方法，可提供高收率的加合物。
• Chromate Oxidation of α-Nitro Alcohols to α-Nitro Ketones: Significant Improvements to a Classic Method
  作者：Tarek Elmaaty、Lyle Castle

  DOI：10.3390/10121458

  日期：——

  A series of eight alkyl and aryl α-nitro ketones were prepared by the potassium dichromate oxidation of the corresponding nitro alcohols. Short reaction times allowed for the easy isolation of pure nitro ketones that are devoid of starting materials and/or other oxidation side products.

  通过重铬酸钾氧化相应的硝基醇，制备了一系列八烷基和芳基α-硝基酮。较短的反应时间允许轻松分离不含起始材料和/或其他氧化副产物的纯硝基酮。