12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one | 79720-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one
• CAS: 79720-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: IINQXROGPBSFQF-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到(±)-shonanol
  参考文献：
  名称：

  InI3催化丙二烯多烯环化及其在七种松香烷类二萜全合成中的应用

  摘要：

  已经成功开发了一种使用丙二烯基团作为引发剂的新型多烯环化反应。该方法为构建具有可功能化 C2-C3 双键的松香烷型三环骨架提供了一种有效的策略，并具有广泛的底物范围和出色的立体选择性。七种松香烷型二萜类化合物的集体全合成充分证明了这种方法的潜在效用。具体而言，首次合成了(±)-2,3-dihydroxyferruginol和(±)-2,3-dihydroxy-15,16-dinorent-pimar-8,11,13-triene 。

  DOI：

  10.1039/d2sc04229k
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099

文献信息

• Total synthesis of (±)-shonanyl methyl ether and (±)-ferruginyl methyl ether
  作者：Manuka Ghosal、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99274-8

  日期：1989.1

  efficient reductive methylation of the tricyclic ketone in anhydrous ammonia provided the β,γ-unsaturated ketone in high yield which was subsequently converted into (±)-shonanyl methyl ether () and (±)-ferruginyl methyl ether ().

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。